N-(3-methyl-1-nitrobutan-2-yl)-N-pent-4-enylformamide | 1093378-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-methyl-1-nitrobutan-2-yl)-N-pent-4-enylformamide
• CAS: 1093378-62-1
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 228.291
• InChiKey: OUVMPLBYIJXJCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methyl-1-nitrobutan-2-yl)-N-pent-4-enylformamide 、 异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到7-formyl-8-isopropyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H,8H-isoxazolo[3,4-c]azepine
  参考文献：
  名称：

  通过将甲酰胺共轭加成至硝基烯烃和随后的分子内一氧化氮环加成反应来立体选择性合成of庚烷

  摘要：

  通过将甲酰胺共轭加成至硝基烯烃和随后的分子内一氧化氮环加成（INOC）反应，可以实现简明和立体选择性的of庚烷形成。观察到高的顺式选择性。这两个反应的一锅法修饰可从硝基烯烃和甲酰胺以中等收率直接制备a庚因。甲酰基很容易通过酸处理除去，而没有明显的差向异构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.070
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-nitro-but-1-ene 、 N-(4-pentenyl)formamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到N-(3-methyl-1-nitrobutan-2-yl)-N-pent-4-enylformamide
  参考文献：
  名称：

  通过将甲酰胺共轭加成至硝基烯烃和随后的分子内一氧化氮环加成反应来立体选择性合成of庚烷

  摘要：

  通过将甲酰胺共轭加成至硝基烯烃和随后的分子内一氧化氮环加成（INOC）反应，可以实现简明和立体选择性的of庚烷形成。观察到高的顺式选择性。这两个反应的一锅法修饰可从硝基烯烃和甲酰胺以中等收率直接制备a庚因。甲酰基很容易通过酸处理除去，而没有明显的差向异构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.070

文献信息

• Stereoselective synthesis of azepines through the conjugate addition of formamides to nitroalkenes and subsequent intramolecular nitrile oxide cycloaddition reaction
  作者：Akio Kamimura、Takayuki Yoshida、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.070

  日期：2008.12

  A concise and stereoselective formation of azepines is achieved through the conjugate addition of formamides to nitroalkenes and the subsequent intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) reaction. High cis-selectivity was observed. The one-pot modification of the two reactions provides direct preparation of azepines from nitroalkenes and formamides in moderate yields. The formyl group was readily

  通过将甲酰胺共轭加成至硝基烯烃和随后的分子内一氧化氮环加成（INOC）反应，可以实现简明和立体选择性的of庚烷形成。观察到高的顺式选择性。这两个反应的一锅法修饰可从硝基烯烃和甲酰胺以中等收率直接制备a庚因。甲酰基很容易通过酸处理除去，而没有明显的差向异构。