(2R,7R)-2,7-diaminosuberic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,7R)-2,7-diaminosuberic acid
• 英文别名: 2,7-r,r-Diaminosuberic acid；(2R,7R)-2,7-diaminooctanedioic acid
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 204.226
• InChiKey: YQZHANAPVDIEHA-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,7R)-2,7-bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]octanedioic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.27h， 以15 mg的产率得到(2R,7R)-2,7-diaminosuberic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diaminosuberic Acid Derivatives via Ring-Closing Alkyne Metathesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001734x

文献信息

• Enantiomerically Pure α-Amino Acid Synthesis via Hydroboration−Suzuki Cross-Coupling
  作者：Philip N. Collier、Andrew D. Campbell、Ian Patel、Tony M. Raynham、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/jo010865a

  日期：2002.3.1

  compound 25 undergo hydroboration with 9-BBN-H followed by palladium-catalyzed Suzuki coupling reactions with aryl and vinyl halides. After one-pot hydrolysis-oxidation, a range of known and novel nonproteinogenic amino acids were isolated as their N-protected derivatives. These novel organoborane homoalanine anion equivalents are generated and transformed under mild conditions and with wide functional

  Garner醛衍生的亚甲基烯烃5和相应的苄氧羰基化合物25与9-BBN-H进行氢硼化，然后与芳基和乙烯基卤化物进行钯催化的Suzuki偶联反应。一锅水解氧化后，分离出一系列已知和新颖的非蛋白氨基酸作为其N保护的衍生物。这些新颖的有机硼烷高丙氨酸阴离子当量是在温和条件下产生的，并且具有宽泛的官能团耐受性：富电子和贫芳香族碘化物和溴化物（以及乙烯基溴化物）都经过有效的Suzuki偶联。还介绍了此方法的扩展，以制备介孔DAP，R，R-DAP和R，R-DAS。
• Stereoselective synthesis of α,α′-diamino-dicarboxylic acids. Part 2
  作者：Francesca Paradisi、Gianni Porzi、Samuele Rinaldi、Sergio Sandri

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00450-x

  日期：2000.11

  Enantiomerically pure alpha,alpha'-diamino-dicarboxylic acids (R,R)-4, (S,S)-5 and (S,S)-7 have been synthesized starting from the glycine-derived chiral synthon (S,S)-1. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.