(Z)-5-(2-hydroxybenzylidene)-2-phenylthiazol-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-5-(2-hydroxybenzylidene)-2-phenylthiazol-4(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-5-(2-hydroxybenzylidene)-2-phenyl-1,3-thiazol-4(5H)-one；(5Z)-5-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 281.335
• InChiKey: TZAXMIKXOGZUKA-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenylthiazol-4(5H)-one hydrobromide 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-5-(2-hydroxybenzylidene)-2-phenylthiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-（取代亚苄基）-2-phenylthiazol-4(5H)-one 衍生物的设计、合成、体外和计算机模拟：一类新型抗黑素化合物

  摘要：

  (Z)-5-Benzylidene-2-phenylthiazol-4(5H)-one ((Z)-BPT) 衍生物是结合两种酪氨酸酶抑制剂的结构特点设计的。三取代烯烃 (Z)-BPTs 1–14 的双键几何结构是根据 1H 耦合 13C NMR 谱的 3JC,Hβ 耦合常数确定的。三种 (Z)-BPT 衍生物 (1–3) 显示出比曲酸更强的酪氨酸酶抑制活性；特别是，2 的效力是曲酸的 189 倍。使用蘑菇酪氨酸酶的动力学分析表明 1 和 2 是竞争性抑制剂，而 3 是混合型抑制剂。计算机模拟结果显示 1-3 可以强烈结合蘑菇和人类酪氨酸酶的活性位点，支持动力学结果。衍生物1和2在B16F10细胞中以浓度依赖性方式降低细胞内黑色素含量，其抗黑色素生成功效超过曲酸。1 和 2 在 B16F10 细胞中的抗酪氨酸酶活性与其抗黑色素生成作用相似，表明它们的抗黑色素生成作用主要是由于它们的抗酪氨酸酶活性。B16F10

  DOI：

  10.3390/molecules28083293