spiro-D-Val-baikiain | 1096690-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: spiro-D-Val-baikiain
• 英文别名: ditert-butyl (3R,5S)-1,4-dioxo-3-propan-2-yl-2,6-diazaspiro[4.5]dec-8-ene-2,6-dicarboxylate
• CAS: 1096690-43-5
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₆
• 分子量: 408.495
• InChiKey: LGICYXPOXGISMU-SZNDQCEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-3-allyl-3-[allyl(tert-butoxycarbonylamino)]-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-isopropylpyrrolidine-2,4-dione 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到spiro-D-Val-baikiain
  参考文献：
  名称：

  活化的2，5-二酮哌嗪的跨瓣环重排：原始支架的关键途径。

  摘要：

  从活化的2，5-二酮哌嗪开始的有效且原始的立体控制的跨环重排已被开发，这对于药物化学领域来说是一个机会，该领域要求获得新型的生物支架。这种强力的环收缩可能与Chan重排的立体选择性氮杂相关，例如可以一步合成各种四酸，获得2-二取代他汀类药物，或合成相关的内酰胺约束的二肽模拟物。使用TRAL-RCM序列。

  DOI：

  10.1039/b810352f

文献信息

• TRANSANNULAR REARRANGEMENT OF ACTIVATED LACTAMS
  申请人：Martinez Jean

  公开号：US20100099874A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The disclosure relates to a method for the synthesis of a compound of the following formula (I) in which: R1 and R2 are independently an N-protective group; R3 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 arylalkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, or a alkoxycarbonylalkyl group; Y is a —C(HR4)- group in which R4 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, an aryl group, a C 1 -C 6 arylalkyl group, or a C 2 -C 6 alkenyl group; or an orthophenylene group.

  本公开涉及一种合成以下式(I)化合物的方法，其中：R1和R2分别是N-保护基；R3是氢原子、C1-C6烷基、C1-C6芳基烷基、C2-C6烯基或烷氧羰基烷基；Y是-C（HR4）-基团，其中R4是氢原子、C1-C6烷基、芳基、C1-C6芳基烷基或C2-C6烯基；或者是邻苯二甲基基团。