Tert-butyl 4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-oxopyrimidine-1-carboxylate | 1108637-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Tert-butyl 4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-oxopyrimidine-1-carboxylate
• CAS: 1108637-27-9
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₇
• 分子量: 411.455
• InChiKey: MKWCTGBEXIOJKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-oxopyrimidine-1-carboxylate 在 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有核碱基和氨基酸的自我复制分子的自发出现

  摘要：

  导致第一批生物形成的条件以及生命起源于无生命的化学汤的方式知之甚少。最近的“RNA-肽协同进化”假说表明，目前氨基酸和核碱基之间的密切关系很可能已经延伸到生命起源。我们现在展示了这些化合物类别之间的相互作用如何使用动态组合方法产生新的自我复制分子。我们报告了两种制造能够呈指数增长的嵌合氨基酸/核碱基自我复制大环的策略。第一个依赖于混合基于核碱基和基于肽的构建块，这两者的连接产生高度特异性的嵌合环结构。第二个从肽核酸 (PNA) 构建块开始，其中核碱基从一开始就已经连接到氨基酸。虽然先前报道的基于核酸的自我复制系统依赖于（短）寡核苷酸序列的预合成，但本系统中的自我复制从仅包含单个核碱基的单元开始。自复制伴随着自组装，自发地产生一维有序排列的核碱基纳米结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10796
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 胞嘧啶 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Tert-butyl 4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-oxopyrimidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽核酸单体：Fmoc / Boc单体的一种简便有效的合成方法

  摘要：

  描述了合成Fmoc / Boc保护的肽核酸单体的方便且经济有效的方法。为了消除在肽核酸固相合成期间，特别是胞嘧啶单体的溶解度问题，开发了Fmoc / Boc策略，这种溶解度问题是在使用商业化的Bhoc化学方法时发生的。

  DOI：

  10.1071/ch11471

文献信息

• Peptide Nucleic Acid with Double Face: Homothymine–Homocytosine Bimodal Cα-PNA (<i>bm</i>-Cα-PNA) Forms a Double Duplex of the <i>bm</i>-PNA₂:DNA Triplex
  作者：Manoj Kumar Gupta、Bharath Raj Madhanagopal、Krishna N. Ganesh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02158

  日期：2021.1.1

  complementary DNAs dA8 and dG6 at neutral pH, bm-Cα-PNA 1 forms a higher order pentameric double duplex of a triplex composed of two bm-Cα-PNA-C5:dG5 duplexes built on a core (bm-Cα-PNA-T7)2:dA8 triplex. Circular dichroism studies showed that assembly can be achieved by either triplex first and duplex later or vice versa. Isothermal titration calorimetry data indicated that the assembly is driven by

  Cα-双峰肽核酸（bm - Cα- PNA）是具有两个面的PNA，被设计为PNA的同源物，其中标准PNA骨架中的每个氨基乙基甘氨酸（aeg）重复单元在Cα处通过带有一个三唑接头。这种具有混合序列的bm -Cα-PNA可通过同时与两个互补DNA结合而形成双链体，两个互补DNA分别与t-酰胺侧的碱基序列结合，而另一个与Cα侧链的碱基结合。bm -Cα-PNA的合成，在叔酰胺面上有高胸腺嘧啶（T 7）和高胞嘧啶（C 5通过三唑接头在Cα侧链上的固相合成是通过固相合成和整体点击反应实现的。在互补DNA DA的存在8和DG 6在中性pH下，BM -Cα-PNA 1所形成高阶一个五聚体组成的三链体的双双工2 BM -Cα-PNA-C 5：dG的5个构建在核心双链（BM -Cα-PNA-T 7）2：DA 8三层 圆二色性研究表明，组装可以通过首先进行三重结合，然后通过双面进行，反之亦然。等温滴定量热法数
• Peptide Nucleic Acid Monomers: A Convenient and Efficient Synthetic Approach to Fmoc/Boc Monomers
  作者：Elisse C. Browne、Steven J. Langford、Belinda M. Abbott

  DOI：10.1071/ch11471

  日期：——

  A convenient and cost-effective method for the synthesis of Fmoc/Boc-protected peptide nucleic acid monomers is described. The Fmoc/Boc strategy was developed in order to eliminate the solubility issues during peptide nucleic acid solid-phase synthesis, in particular that of the cytosine monomer, that occurred when using the commercialized Bhoc chemistry approach.

  描述了合成Fmoc / Boc保护的肽核酸单体的方便且经济有效的方法。为了消除在肽核酸固相合成期间，特别是胞嘧啶单体的溶解度问题，开发了Fmoc / Boc策略，这种溶解度问题是在使用商业化的Bhoc化学方法时发生的。
• Synthesis and broad spectrum antiviral evaluation of bis(POM) prodrugs of novel acyclic nucleosides
  作者：Manabu Hamada、Vincent Roy、Tamara R. McBrayer、Tony Whitaker、Cesar Urbina-Blanco、Steven P. Nolan、Jan Balzarini、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Raymond F. Schinazi、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.053

  日期：2013.9

  synthetic step. All novel compounds were evaluated for their antiviral activities against a large number of DNA and RNA viruses including herpes simplex virus type 1 and 2, varicella zoster virus, feline herpes virus, human cytomegalovirus, hepatitis C virus (HCV), HIV-1 and HIV-2. Among these molecules, only compound 31 showed activity against human cytomegalovirus in HEL cell cultures with at EC50

  一系列迄今未知的 ANP 类似物，带有 ( E )-but-2-enyl 脂肪族侧链和修饰的杂环碱基，例如胞嘧啶和 5-氟胞嘧啶、2-吡嗪甲酰胺、1,2,4-三唑-3-甲酰胺或4-取代-1,2,3-三唑通过烯烃无环交叉复分解作为关键合成步骤直接制备。 评估了所有新化合物对大量 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性，包括单纯疱疹病毒 1 型和 2 型、水痘带状疱疹病毒、猫疱疹病毒、人类巨细胞病毒、丙型肝炎病毒 (HCV)、HIV-1 和 HIV -2。在这些分子中，只有化合物31在 HEL 细胞培养物中显示出对人巨细胞病毒的活性，EC 50为～10 μM。化合物8a、13、14和24在100 μM时表现出显着的抗 HCV 活性而没有显着的细胞毒性。
• A convenient, highly selective and eco-friendly N-Boc protection of pyrimidines under microwave irradiation
  作者：Maxime Bessières、Vincent Roy、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1039/c4ra13033b

  日期：——

  A novel and practical microwave-assisted, highly selective N3-Boc protection of pyrimidine nucleobases in eco-friendly DEM/EtOH solvent, under mild conditions and moderate to high yield is described.

  一种新颖实用的微波辅助、高选择性的在环保的DEM/EtOH溶剂中进行的嘧啶核碱N3-Boc保护，条件温和，产率中等到高。
• 一种以邻炔基苯酚醚作为离去基的碱基糖苷 化的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN109912672B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开一种操作简单，条件温和，反应的立体选择性和区域选择性高的构建核苷的C‑N糖苷键的方法。一种以邻炔基苯酚醚作为离去基，在惰性气体环境中，干燥剂的存在下，促进剂作用下，将如式I所示的糖苷化给体和如式S所示糖苷化受体进行如下所示的糖苷化反应，制得如式P所示的糖苷化产物，其中，RNH为碱基类化合物，Gly为糖环上的一个或多个羟基被保护基保护的糖基。本发明糖苷化反应条件温和，能以较好的产率拿到C‑N糖苷化产物，丰富构建核苷键的糖苷化方法。本发明公开的邻炔基酚醚类糖苷化给体稳定，容易保存，广泛使用于各种糖苷化反应。给体的离去基为醚类保护基，可以区别于苄醚类保护基进行保护基操作。