(2R,3R)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran | 1107062-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,3R)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1107062-55-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: KKMXQLNJHWXPDU-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.08h， 生成 1′,5′-anhydro-4′,6′-di-O-benzyl-2′,3′-dideoxy-2′-(adenin-9-yl)-D-allo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  保护性氨基己糖醇核苷的合成作为寡核苷酸合成的基础。

  摘要：

  已经开发出一种新的合成方案，用于制备迄今未知的1'，5'-脱水-4'-氨基三苯甲基/ MMTr己糖醇核苷。在嘧啶类似物（U和C）的合成中的关键步骤包括区域选择性d -同种异体-hexitol环氧乙烷和2'，4'-脱水核苷环由分别尿嘧啶和叠氮化物，开口。使用的区域选择性环氧化物开环不同的策略d -庚-环氧乙烷，其次是A S Ñ 2型的叠氮化反应的，已经通过了嘌呤类似物（A和G）。这些化合物可以容易地转化为6'-亚磷酰胺，用于固相合成氨基己糖醇核酸（AHNA）的N4'→P6'氨基磷酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02444
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-allyloxy-1,3-bis(benzyloxy)pent-4-ene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(2R,3R)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过串联复分解序列合成 3-脱氧糖醇及其在分子间 Heck 芳基化中的应用

  摘要：

  通过使用串联 RCM/异构化方法，可以从甘露醇衍生的 C2 对称二烯二醇合成脱氧糖醇。将钌催化的脱氢甲硅烷基化步骤并入反应序列是可能的。因此，通过串联 RCM/氢化硅烷化/异构化序列产生正交保护的 3-脱氧糖基。该串联序列的所有钌催化步骤均在不同条件下发生，从而允许中间体的选择性合成。通过该途径获得的 3-脱氧糖醛会发生区域选择性和立体选择性 Heck 反应，例如 C-芳基糖苷的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800824

文献信息

• One-pot synthesis of β-N-glycosyl imidazole analogues via a palladium-catalysed decarboxylative allylation
  作者：Shaohua Xiang、Jingxi He、Jimei Ma、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/c3cc48041k

  日期：——

  A concise and highly efficient strategy for the synthesis of N-glycosyl imidazole analogues is reported. This reaction is based on a palladium catalysed decarboxylative allylation and three steps, namely, carbamation, decarboxylation and allylation are involved. All the substrates can afford the desired products with excellent yields and selectivities.

  本报告介绍了一种合成 N-糖基咪唑类似物的简明高效策略。该反应以钯催化的脱羧烯丙基化为基础，涉及三个步骤，即碳化、脱羧和烯丙基化。所有底物都能以极高的产率和选择性得到所需的产物。