(R)-methyl-3-(benzylamino)-3-((3aS,4S,6R,6aS)-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl-2,2-dimethylperhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-(benzylamino)propanoate | 1093295-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl-3-(benzylamino)-3-((3aS,4S,6R,6aS)-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl-2,2-dimethylperhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-(benzylamino)propanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-(benzylamino)-3-[(3aS,4S,6R,6aS)-tetrahydro-4-methoxy-2,2-dimethylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]propanoate；methyl (3R)-3-[(3aS,4S,6R,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-3-(benzylamino)propanoate
• CAS: 1093295-32-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: LLFGXNGAWHNFHL-MWIANEHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl-3-(benzylamino)-3-((3aS,4S,6R,6aS)-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl-2,2-dimethylperhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-(benzylamino)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (3R)-3-[(3aS,4R,6S,6aS)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-aminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational studies of peptides from new C-linked carbo-β-amino acids (β-Caas) with anomeric methylamino- and difluorophenyl moieties

  摘要：

  新的 C 连接碳-β-氨基酸 (β-Caas)、Cbz-(S)-β-Caa-(NHBoc)-OMe (1) 和 Cbz-(R)-β-Caa-(NHBoc)-OMe (2)，在 lyxofuranoside 侧链的 C-1 位置上有一个额外的胺基团（NHBoc 的甲基氨基）和 Boc-(S)-β-Caa-(diFP)-OMe (3) 和 Boc-(R )-β-Caa-(diFP)-OMe (4)，在lyxofuranoside 侧链的异头位置具有C-二氟苯基(diFP) 部分，由D-甘露糖制备。 β-肽[四肽和六肽]是从这些β-Caas、“差向异构体”[在胺立构中心(Cβ)]合成的，使用“交替手性”的概念来进行构象研究[NMR (CDCl3)、CD 和 MD]。在单体设计中，预计1或2中额外胺基的存在将有助于将肽溶解在水中，而3和4中的C-二氟苯基（diFP）部分预计将增强生物活性。具有1和2的肽虽然不能在水中保留其12-10混合螺旋，但已显示出针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的中等活性。由3和4制备的肽，与我们的预期非常不同，没有表现出任何生物活性。

  DOI：

  10.1039/b810817j
• 作为产物：
  描述：

  、 苄胺 反应 12.0h， 以38%的产率得到(S)-methyl-3(benzylamino)-3-((3aS,4S,6R,6aS)-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl-2,2-dimethylperhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-(benzylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational studies of peptides from new C-linked carbo-β-amino acids (β-Caas) with anomeric methylamino- and difluorophenyl moieties

  摘要：

  新的 C 连接碳-β-氨基酸 (β-Caas)、Cbz-(S)-β-Caa-(NHBoc)-OMe (1) 和 Cbz-(R)-β-Caa-(NHBoc)-OMe (2)，在 lyxofuranoside 侧链的 C-1 位置上有一个额外的胺基团（NHBoc 的甲基氨基）和 Boc-(S)-β-Caa-(diFP)-OMe (3) 和 Boc-(R )-β-Caa-(diFP)-OMe (4)，在lyxofuranoside 侧链的异头位置具有C-二氟苯基(diFP) 部分，由D-甘露糖制备。 β-肽[四肽和六肽]是从这些β-Caas、“差向异构体”[在胺立构中心(Cβ)]合成的，使用“交替手性”的概念来进行构象研究[NMR (CDCl3)、CD 和 MD]。在单体设计中，预计1或2中额外胺基的存在将有助于将肽溶解在水中，而3和4中的C-二氟苯基（diFP）部分预计将增强生物活性。具有1和2的肽虽然不能在水中保留其12-10混合螺旋，但已显示出针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的中等活性。由3和4制备的肽，与我们的预期非常不同，没有表现出任何生物活性。

  DOI：

  10.1039/b810817j

文献信息

• An Efficient ZrCl4 Catalyzed Aza-Michael Addition Reaction: Synthesis of C-Linked Carbo β3-Amino Acids
  作者：Krishna Damera、Katta Reddy、Gangavaram Sharma

  DOI：10.2174/157017809787582834

  日期：2009.3.1

  A mild aza-Michael protocol has been developed using ZrCl4 as catalyst on α, β-unsaturated esters and nitriles. The aromatic amines were found to give the products with ease. The ZrCl4 mediated route was compatible with acid sensitive carbohydrate esters and provided an efficient method to prepare C-linked carbo β3-amino acids (β3-Caa).

  一种温和的aza-Michael反应方案已开发出来，使用ZrCl4作为催化剂，针对α, β-不饱和酯和腈类化合物。发现芳香胺能够轻松地得到产物。这种由ZrCl4催化的方法与酸敏感的碳水化合物酯相兼容，并提供了一种高效制备C-连接型碳水β3-氨基酸（β3-Caa）的途径。
• Synthesis and conformational studies of peptides from new C-linked carbo-β-amino acids (β-Caas) with anomeric methylamino- and difluorophenyl moieties
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Velaparthi Subash、Nelli Yella Reddy、Kongari Narsimulu、Rapolu Ravi、Vivekanand B. Jadhav、Upadhyayula S. N. Murthy、Kankipati Hara Kishore、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1039/b810817j

  日期：——

  New C-linked carbo-β-amino acids (β-Caas), Cbz-(S)-β-Caa-(NHBoc)-OMe (1) and Cbz-(R)-β-Caa-(NHBoc)-OMe (2), with an additional amine group (methylamino group of NHBoc) at the C-1 position of the lyxofuranoside side chain and Boc-(S)-β-Caa-(diFP)-OMe (3) and Boc-(R)-β-Caa-(diFP)-OMe (4), with a C-difluorophenyl (diFP) moiety at the anomeric position of the lyxofuranoside side chain were prepared from D-mannose. β-Peptides [tetra- and hexapeptides] were synthesized from these β-Caas, ‘epimeric’ [at the amine stereocentre (Cβ)], using the concept of ‘alternating chirality’ to carry out their conformational studies [NMR (CDCl3), CD and MD]. In the monomer design, it was envisaged that the presence of an additional amine group in 1 or 2 would help in solubilizing the peptides in water, while, the C-difluorophenyl (diFP) moiety of 3 and 4 is expected to enhance the biological activity. The peptides having 1 and 2, though could not retain their 12–10-mixed helices in water, have shown moderate activity against Gram positive and Gram negative bacterial strains. The peptides prepared from 3 and 4, much against our expectations, did not display any biological activity.

  新的 C 连接碳-β-氨基酸 (β-Caas)、Cbz-(S)-β-Caa-(NHBoc)-OMe (1) 和 Cbz-(R)-β-Caa-(NHBoc)-OMe (2)，在 lyxofuranoside 侧链的 C-1 位置上有一个额外的胺基团（NHBoc 的甲基氨基）和 Boc-(S)-β-Caa-(diFP)-OMe (3) 和 Boc-(R )-β-Caa-(diFP)-OMe (4)，在lyxofuranoside 侧链的异头位置具有C-二氟苯基(diFP) 部分，由D-甘露糖制备。 β-肽[四肽和六肽]是从这些β-Caas、“差向异构体”[在胺立构中心(Cβ)]合成的，使用“交替手性”的概念来进行构象研究[NMR (CDCl3)、CD 和 MD]。在单体设计中，预计1或2中额外胺基的存在将有助于将肽溶解在水中，而3和4中的C-二氟苯基（diFP）部分预计将增强生物活性。具有1和2的肽虽然不能在水中保留其12-10混合螺旋，但已显示出针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的中等活性。由3和4制备的肽，与我们的预期非常不同，没有表现出任何生物活性。