ethyl 1-(4'-bromophenyl)-6,8-dimethoxypyrrolo[3,2,1-hi]indole-4-carboxylate | 1100050-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4'-bromophenyl)-6,8-dimethoxypyrrolo[3,2,1-hi]indole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-(4-bromophenyl)-8,10-dimethoxy-4-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(11),2,5,7,9-pentaene-3-carboxylate
• CAS: 1100050-27-8
• 化学式: C₂₁H₁₈BrNO₄
• 分子量: 428.282
• InChiKey: SJYJHMIEIQPDPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4'-bromophenyl)-6,8-dimethoxypyrrolo[3,2,1-hi]indole-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到6,8-dimethoxy-4-hydroxymethyl-1-phenylpyrrolo[3,2,1-hi]indole
  参考文献：
  名称：

  6,8-二甲氧基吡咯并[3,2,1- hi ]吲哚的一些反应

  摘要：

  将两种6,8-二甲氧基吡咯并[3,2,1- hi ]吲哚羧酸酯水解并脱羧。在对其亲电子取代的研究中，使用Vilsmeier试剂将一些吡咯并吲哚甲酰化，并用草酰氯酰化，然后用二甲胺淬灭，得到乙醛酰胺。亲电子取代发生在C2或C4位置（氮原子的α）而不是C1或C5位置（氮原子的β）。甲酰基和酰基产物中的四种被还原为相应的甲醇衍生物。这些化合物在用多种酸处理时会发生反应，但无法从复杂的混合物中分离出纯净的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.011
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4'-bromophenyl)-7-formyl-4,6-dimethoxyindol-1-ylacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到ethyl 1-(4'-bromophenyl)-6,8-dimethoxypyrrolo[3,2,1-hi]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Effective synthetic routes to activated pyrrolo[3,2,1-hi]indoles

  摘要：

  Pyrrolo[3,2,1-hi]indoles have been formed by the aldol cyclisation of 7-formyl-N-indolylacetates. The synthetic sequence incorporates three steps from suitably activated indoles: these are alkylation at nitrogen with a bromoacetic ester, formylation at C7 and an aldol condensation between these two substituents. Art X-ray crystal structure of pyrrolo[3,2,1-hi]indole 24 is described. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.025