(S,4Z,6E,8Z,10E)-methyl-3-methoxy-11-(tributylstannyl)undeca-4,6,8,10-tetraenoate | 1104951-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,4Z,6E,8Z,10E)-methyl-3-methoxy-11-(tributylstannyl)undeca-4,6,8,10-tetraenoate
• 英文别名: methyl (3S,4Z,6E,8Z,10E)-3-methoxy-11-tributylstannylundeca-4,6,8,10-tetraenoate
• CAS: 1104951-17-8
• 化学式: C₂₅H₄₄O₃Sn
• 分子量: 511.333
• InChiKey: OXZNMDFLQWUAGS-XDKLDHMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,4Z,6E,8Z,10E)-methyl-3-methoxy-11-(tributylstannyl)undeca-4,6,8,10-tetraenoate 、 (2S,3S,5S,6R,8R,9R,10R)-8-((2R,3S,4S,E)-3-hydroxy-4,6-dimethyloct-6-en-2-yl)-2-((2S,3S,4S,Z)-3-hydroxy-6-iodo-4-methylhex-5-en-2-yl)-10-methoxy-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-5-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到methyl (3S,4Z,6E,8Z,10E,12Z,14S,15S,16S)-15-hydroxy-16-((2S,3S,5S,6R,8R,9R,10R)-5-hydroxy-8-((2R,3S,4S,E)-3-hydroxy-4,6-dimethyloct-6-en-2-yl)-10-methoxy-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-3-methoxy-14-methylheptadeca-4,6,8,10,12-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-spirangienen A及其甲酯的全合成。

  摘要：

  据报道，首次合成了（-）-spirangienen A，这是一种源自粘杆菌的具有细胞毒性和抗真菌作用的聚酮化合物。这利用了Stork-Wittig烯化反应和双重Stille交叉偶联序列，将敏感的戊烯侧链安装在完全精制的螺缩醛核心上，最初生成了螺旋藻A的甲基酯。

  DOI：

  10.1039/b816229h

文献信息

• Total synthesis of (−)-spirangien A and its methyl ester
  作者：Ian Paterson、Alison D. Findlay、Christian Noti

  DOI：10.1039/b816229h

  日期：——

  The first total synthesis of (-)-spirangien A, a cytotoxic and antifungal polyketide of myxobacterial origin, is reported; this exploits a Stork-Wittig olefination and double Stille cross-coupling sequence to install the sensitive pentaene side chain onto a fully elaborated spiroacetal core, leading initially to the methyl ester of spirangien A.

  据报道，首次合成了（-）-spirangienen A，这是一种源自粘杆菌的具有细胞毒性和抗真菌作用的聚酮化合物。这利用了Stork-Wittig烯化反应和双重Stille交叉偶联序列，将敏感的戊烯侧链安装在完全精制的螺缩醛核心上，最初生成了螺旋藻A的甲基酯。
• Accelerating Spirocyclic Polyketide Synthesis using Flow Chemistry
  作者：Sean Newton、Catherine F. Carter、Colin M. Pearson、Leandro de C. Alves、Heiko Lange、Praew Thansandote、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201402056

  日期：2014.5.5

  integration of synthetic chemistry with flow processing has resulted in a powerful platform for molecular assembly that is making an impact throughout the chemical community. Herein, we demonstrate the extension of these tools to encompass complex natural product synthesis. We have developed a number of novel flow‐through processes for reactions commonly encountered in natural product synthesis programs to achieve

  在过去的十年中，合成化学与流处理的集成为分子组装提供了一个强大的平台，该平台正在整个化学界产生影响。本文中，我们演示了这些工具的扩展，以涵盖复杂的天然产物合成。我们开发了许多新颖的流通过程，用于天然产物合成程序中常见的反应，以实现螺二烯醛A的首次全合成和螺菌素A甲酯的制备。合成路线的重点包括铱催化的氢化作用，反复的Roush酰化反应，金催化的螺缩酮化反应和后期的顺式选择性还原反应。