methyl (3S)-3-methoxy-4-oxobutanoate | 1104951-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S)-3-methoxy-4-oxobutanoate
• CAS: 1104951-33-8
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: SLSBSEIFQZFCQW-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-methoxy-4-oxobutanoate 、 碘甲基-三苯基-碘化磷 在 sodium hexamethyldisilazane 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以268 mg的产率得到(S,Z)-methyl 5-iodo-3-methoxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-spirangienen A及其甲酯的全合成。

  摘要：

  据报道，首次合成了（-）-spirangienen A，这是一种源自粘杆菌的具有细胞毒性和抗真菌作用的聚酮化合物。这利用了Stork-Wittig烯化反应和双重Stille交叉偶联序列，将敏感的戊烯侧链安装在完全精制的螺缩醛核心上，最初生成了螺旋藻A的甲基酯。

  DOI：

  10.1039/b816229h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 4-hydroxy-3-methoxybutanoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (3S)-3-methoxy-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-spirangienen A及其甲酯的全合成。

  摘要：

  据报道，首次合成了（-）-spirangienen A，这是一种源自粘杆菌的具有细胞毒性和抗真菌作用的聚酮化合物。这利用了Stork-Wittig烯化反应和双重Stille交叉偶联序列，将敏感的戊烯侧链安装在完全精制的螺缩醛核心上，最初生成了螺旋藻A的甲基酯。

  DOI：

  10.1039/b816229h

文献信息

• Total synthesis of (−)-spirangien A and its methyl ester
  作者：Ian Paterson、Alison D. Findlay、Christian Noti

  DOI：10.1039/b816229h

  日期：——

  The first total synthesis of (-)-spirangien A, a cytotoxic and antifungal polyketide of myxobacterial origin, is reported; this exploits a Stork-Wittig olefination and double Stille cross-coupling sequence to install the sensitive pentaene side chain onto a fully elaborated spiroacetal core, leading initially to the methyl ester of spirangien A.

  据报道，首次合成了（-）-spirangienen A，这是一种源自粘杆菌的具有细胞毒性和抗真菌作用的聚酮化合物。这利用了Stork-Wittig烯化反应和双重Stille交叉偶联序列，将敏感的戊烯侧链安装在完全精制的螺缩醛核心上，最初生成了螺旋藻A的甲基酯。