1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 1103532-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2,4-Dichlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1103532-87-1
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂N₂O₃
• 分子量: 363.2
• InChiKey: ZPWXBCPWSIHUOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合理设计，合成和生物学评估作为结构上与利莫那班有关的CB1受体拮抗剂的新1,5-二芳基吡唑衍生物。

  摘要：

  在1型大麻素（CB（1））受体拮抗剂中，围绕利莫那班（Acomplia）的1,5-二芳基吡唑骨架开发的那些拮抗剂（对Acomplia进行了最广泛的研究。近年来，有关该主题的许多SAR和QSAR报告已经发表，着眼于N1和C5芳基官能团的取代和取向以及3-羧酰胺位置的取代基在这种情况下，我们的研究目的是设计和合成一组1-（2,4-二氯苯基） -5-芳基吡唑与利莫那班严格相关，但酰肼/酰胺基团从吡唑支架的3位转移到4位。合成后的化合物在体外对人CB（1）和CB（2）的亲和力进行了评估（大麻素2型受体）在设计步骤和生物学分析后均进行了计算研究，在拮抗剂和人类CB（1）受体之间的特定分子相互作用方面，有助于合理化所获得的结果。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.01.043
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合理设计，合成和生物学评估作为结构上与利莫那班有关的CB1受体拮抗剂的新1,5-二芳基吡唑衍生物。

  摘要：

  在1型大麻素（CB（1））受体拮抗剂中，围绕利莫那班（Acomplia）的1,5-二芳基吡唑骨架开发的那些拮抗剂（对Acomplia进行了最广泛的研究。近年来，有关该主题的许多SAR和QSAR报告已经发表，着眼于N1和C5芳基官能团的取代和取向以及3-羧酰胺位置的取代基在这种情况下，我们的研究目的是设计和合成一组1-（2,4-二氯苯基） -5-芳基吡唑与利莫那班严格相关，但酰肼/酰胺基团从吡唑支架的3位转移到4位。合成后的化合物在体外对人CB（1）和CB（2）的亲和力进行了评估（大麻素2型受体）在设计步骤和生物学分析后均进行了计算研究，在拮抗剂和人类CB（1）受体之间的特定分子相互作用方面，有助于合理化所获得的结果。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.01.043

文献信息

• Rational design, synthesis and biological evaluation of new 1,5-diarylpyrazole derivatives as CB1 receptor antagonists, structurally related to rimonabant
  作者：Giulia Menozzi、Paola Fossa、Elena Cichero、Andrea Spallarossa、Angelo Ranise、Luisa Mosti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.043

  日期：2008.12

  4-dichlorophenyl)-5-arylpyrazoles strictly related to rimonabant, but with the hydrazide/amide group shifted from position 3 to position 4 of the pyrazole scaffold. The synthesized compounds were evaluated in vitro for their affinity on human CB(1) and CB(2) (cannabinoid type-2) receptors. Computational studies, performed both in the design step and after biological assays, contributed to rationalize the obtained

  在1型大麻素（CB（1））受体拮抗剂中，围绕利莫那班（Acomplia）的1,5-二芳基吡唑骨架开发的那些拮抗剂（对Acomplia进行了最广泛的研究。近年来，有关该主题的许多SAR和QSAR报告已经发表，着眼于N1和C5芳基官能团的取代和取向以及3-羧酰胺位置的取代基在这种情况下，我们的研究目的是设计和合成一组1-（2,4-二氯苯基） -5-芳基吡唑与利莫那班严格相关，但酰肼/酰胺基团从吡唑支架的3位转移到4位。合成后的化合物在体外对人CB（1）和CB（2）的亲和力进行了评估（大麻素2型受体）在设计步骤和生物学分析后均进行了计算研究，在拮抗剂和人类CB（1）受体之间的特定分子相互作用方面，有助于合理化所获得的结果。