iso-propyl 1-acetyl-2-methylenecyclopentanecarboxylate | 1092110-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: iso-propyl 1-acetyl-2-methylenecyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Propan-2-yl 1-acetyl-2-methylidenecyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1092110-35-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: IEGRDVVMRMHBLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2-acetylhept-6-ynoate 在 silver tetrafluoroborate 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到iso-propyl 1-acetyl-2-methylenecyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-烷基1,3-二羰基化合物的铜/银共催化的Conia-Ene反应

  摘要：

  已经开发出铜/银催化的Conia-ene反应，用于选择性地构建五元环和六元环。在（CuOTf）2 ·C 6 H 6和AgBF 4的存在下，各种2-炔基1,3-二羰基化合物顺利进行了Conia-ene分子内反应，产率中等至良好。值得注意的是，在标准条件下，2-苯基乙酰庚基-6腈和2-（戊-4-炔基）丙二酸二乙酯也是合适的底物，对内-或外-产物的选择性取决于末端的取代基。炔烃。

  DOI：

  10.1021/jo802133w

文献信息

• General Zinc-Catalyzed Conia-Ene Reactions of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Alkynes Including the Classically Challenging Substrates under Neat Conditions
  作者：Chen-Liang Deng、Ren-Jie Song、Yi-Lin Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.200900588

  日期：2009.12

  products has been developed by zinc-catalyzed intramolecular Conia-ene reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with alkynes. This new route allows a wide range of dicarbonyl compounds, including the classically challenging 1,3-diesters and N,N′-disubstituted 1,3-keto amides, to be used for the Conia-ene reaction with inexpensive zinc chloride (ZnCl2) under neat conditions.

  通过锌催化1,3-二羰基化合物与炔烃的分子内Conia-ene反应，已经开发出一种简单的，多用途的新方法，可将四元环变成六元环。这种新途径允许将广泛的二羰基化合物，包括经典的具有挑战性的1,3-二酯和N，N'-二取代的1,3-酮酰胺，用于与廉价氯化锌（ZnCl 2）。