ethyl-3-(5-azido-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate | 1125824-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl-3-(5-azido-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[(2R,4S,5S)-5-azido-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoate
• CAS: 1125824-25-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₄
• 分子量: 305.334
• InChiKey: ITZJYLIZHAPJOO-KCQAQPDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-3-(5-azido-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate 在 phosphomolybdic acid 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(S)-5((S)-1-azido-2-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  硅胶负载磷钼酸对亚苄基乙缩醛的真正催化和化学选择性裂解

  摘要：

  硅胶负载的磷钼酸为在温和条件下化学选择性裂解具有敏感官能团的亚苄基乙缩醛提供了一种真正的催化方法。由于最小的催化剂负载量 (0.5 mol-%)，它很容易大规模进行。几个敏感的官能团，如 TBDPS 醚、-OMs、-OAc、烯丙基醚、N-Boc、N-Fmoc 和 N-Cbz 在反应条件下是稳定的。此外，亚苄基缩醛在异亚丙基缩酮存在下被选择性裂解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800963
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-3-(5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到ethyl-3-(5-azido-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  亚苄基乙缩醛的区域选择性还原裂解：N -Boc保护的顺式-（2 R，3 S）-3-羟基哌酸的立体选择性合成

  摘要：

  描述了从d-葡萄糖开始的N -Boc保护的顺式-（2 R，3 S）-3-羟基胡椒酸的立体选择性合成。整个合成过程中的关键步骤是亚苄基乙缩醛13的高度区域选择性还原性裂解，生成羟甲基哌啶衍生物14。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.007

文献信息

• Regioselective Oxidative Cleavage of Benzylidene Acetals: Synthesis of α- and β-Benzoyloxy Carboxylic Acids
  作者：Ponminor Senthil Kumar、Amit Banerjee、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/anie.200905952

  日期：2010.1.18

  fun: The synthetic potential of the highly regio‐ and stereoselective title reaction, which relies on two oxidative cleavage steps promoted by RuCl3 in combination with NaIO4 (see example; Bz=benzoyl), was demonstrated with the synthesis of biologically active cis‐(2R,3S)‐3‐hydroxypipecolic acid from D‐glucose.

  钌具有两倍的乐趣：高度区域选择性和立体选择性标题反应的合成潜力取决于RuCl 3与NaIO 4结合促进的两个氧化裂解步骤（参见示例； Bz =苯甲酰基），并通过生物活性顺式- （2- [R，3小号）-从3- hydroxypipecolic酸d葡萄糖。
• Truly Catalytic and Chemoselective Cleavage of Benzylidene Acetal with Phosphomolybdic Acid Supported on Silica Gel
  作者：Ponminor Senthil Kumar、Gaddale Devanna Kishore Kumar、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/ejoc.200800963

  日期：2008.12

  the chemoselective cleavage of benzylidene acetals having sensitive functional groups under mild conditions. It is easy to perform on large scale owing to minimal catalyst loading (0.5 mol-%). Several sensitive functional groups such as TBDPS ether, -OMs, -OAc, allyl ether, N-Boc, N-Fmoc and N-Cbz are stable under the reaction conditions. In addition, benzylidene acetal is selectively cleaved in the

  硅胶负载的磷钼酸为在温和条件下化学选择性裂解具有敏感官能团的亚苄基乙缩醛提供了一种真正的催化方法。由于最小的催化剂负载量 (0.5 mol-%)，它很容易大规模进行。几个敏感的官能团，如 TBDPS 醚、-OMs、-OAc、烯丙基醚、N-Boc、N-Fmoc 和 N-Cbz 在反应条件下是稳定的。此外，亚苄基缩醛在异亚丙基缩酮存在下被选择性裂解。
• A regioselective reductive cleavage of benzylidene acetal: stereoselective synthesis of N-Boc-protected cis-(2R,3S)-3-hydroxy pipecolic acid
  作者：Ponminor Senthil Kumar、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.007

  日期：2009.7

  A stereoselective synthesis of N-Boc-protected cis-(2R,3S)-3-hydroxy pipecolic acid, starting from d-glucose is described. The key step in the overall synthesis is a highly regioselective reductive cleavage of benzylidene acetal 13 leading to hydroxymethyl piperidine derivative 14.

  描述了从d-葡萄糖开始的N -Boc保护的顺式-（2 R，3 S）-3-羟基胡椒酸的立体选择性合成。整个合成过程中的关键步骤是亚苄基乙缩醛13的高度区域选择性还原性裂解，生成羟甲基哌啶衍生物14。