1-(5'-deoxy-erythro-β-D-pent-4-enofuranosyl)uracil | 1094026-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(5'-deoxy-erythro-β-D-pent-4-enofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(2R,3R)-3-hydroxy-5-methylideneoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1094026-98-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: YIPIKITXIHMWLD-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5'-deoxy-erythro-β-D-pent-4-enofuranosyl)uracil 在 N-甲基吗啉 、 benzyl triethylammonium azide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4'-azido-5'-iodo-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和4'-Azidocytidine类似物抗丙型肝炎病毒复制的抗病毒活性：4'-Azidoarabinocytidine的发现。

  摘要：

  先前已发现4'-Azidocytidine 3（R1479）是针对丙型肝炎病毒NS5B的RNA依赖性RNA聚合酶的有效且选择性的HCV复制抑制剂。在这里，我们通过改变核糖2'和3'-位置的取代基来描述4'-叠氮基吡啶的几种衍生物的合成和生物学评估。该系列中最有效的化合物是4'-叠氮阿拉伯胞嘧啶核苷，在基因型1b亚基因组复制子系统中的IC 50为0.17μM 。讨论了这一系列核苷类似物内的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm800981y
• 作为产物：
  描述：

  1-(3',5'-dideoxy-5'-iodo-β-D-ribofuranosyl)uracil 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到1-(5'-deoxy-erythro-β-D-pent-4-enofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和4'-Azidocytidine类似物抗丙型肝炎病毒复制的抗病毒活性：4'-Azidoarabinocytidine的发现。

  摘要：

  先前已发现4'-Azidocytidine 3（R1479）是针对丙型肝炎病毒NS5B的RNA依赖性RNA聚合酶的有效且选择性的HCV复制抑制剂。在这里，我们通过改变核糖2'和3'-位置的取代基来描述4'-叠氮基吡啶的几种衍生物的合成和生物学评估。该系列中最有效的化合物是4'-叠氮阿拉伯胞嘧啶核苷，在基因型1b亚基因组复制子系统中的IC 50为0.17μM 。讨论了这一系列核苷类似物内的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm800981y