N-hydroxy-N-[5-(hydroxy-4-[2-(3-hydroxy-2-oxo-2H-pyridin-1-yl)ethoxy]butyryl)benzyloxyaminopentyl]-4-[2-(3-hydroxy-2-oxo-2H-pyridin-1-yl)ethoxy] butyramide | 1094165-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-N-[5-(hydroxy-4-[2-(3-hydroxy-2-oxo-2H-pyridin-1-yl)ethoxy]butyryl)benzyloxyaminopentyl]-4-[2-(3-hydroxy-2-oxo-2H-pyridin-1-yl)ethoxy] butyramide
• 英文别名: N-hydroxy-N-[5-[hydroxy-[4-[2-(3-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)ethoxy]butanoyl]amino]pentyl]-4-[2-(3-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)ethoxy]butanamide
• CAS: 1094165-11-3
• 化学式: C₂₇H₄₀N₄O₁₀
• 分子量: 580.635
• InChiKey: NSAFCBCEUXEMGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxy-N-[5-benzyloxy-4-[2-(3-benzyloxy-2-oxo-2H-pyridin-1-yl)ethoxybutyrylbenzyloxyamino]pentyl]-4-[2-(3-benzyloxy-2-oxo-2H-pyridin-1-yl)-ethoxy] butyramide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以90.9%的产率得到N-hydroxy-N-[5-(hydroxy-4-[2-(3-hydroxy-2-oxo-2H-pyridin-1-yl)ethoxy]butyryl)benzyloxyaminopentyl]-4-[2-(3-hydroxy-2-oxo-2H-pyridin-1-yl)ethoxy] butyramide
  参考文献：
  名称：

  N-苄氧基氨基甲酸酯衍生物与稳定碳亲核试剂的反应：聚异羟肟酸和其他含异羟肟酸酯的混合配体系统的新合成方法†

  摘要：

  异羟肟酸是一类重要的硬金属离子（如 Fe(III)）螯合剂，已在治疗、诊断和分离化学中得到应用。因此，它们的制备和掺入各种基质的方法很重要。已经开发了一种使用容易获得的N-苄氧基氨基甲酸乙酯1来制备异羟肟酸的新策略。Ñ的烷基化1易于发生，得到ñ -烷基- ñ -苄氧基氨基甲酸盐，2，其与各种稳定碳亲核试剂，得到受保护的官能化异羟肟酸，发生反应3，以良好至优异的产量。这O-保护的异羟肟酸酯中间体3可以用卤化物进一步烷基化，以获得各种潜在的金属结合主体。这种方法的有效性已通过新型三异羟肟酸6、混合配体系统9和12以及大环二异羟肟酸16的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo802410u

文献信息

• Reactions of <i>N</i>-Benzyloxycarbamate Derivatives with Stabilized Carbon Nucleophiles: A New Synthetic Approach to Polyhydroxamic Acids and Other Hydroxamate-Containing Mixed Ligand Systems
  作者：Yuan Liu、Hollie K. Jacobs、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1021/jo802410u

  日期：2009.1.16

  of stabilized carbon nucleophiles to give functionalized protected hydroxamic acids, 3, in good to excellent yields. The O-protected hydroxamate intermediates 3 can be further alkylated with halides to access a variety of potential metal binding hosts. The usefulness of this methodology has been demonstrated by the synthesis of a novel trihydroxamic acid 6, mixed ligand systems 9 and 12, and the macrocyclic

  异羟肟酸是一类重要的硬金属离子（如 Fe(III)）螯合剂，已在治疗、诊断和分离化学中得到应用。因此，它们的制备和掺入各种基质的方法很重要。已经开发了一种使用容易获得的N-苄氧基氨基甲酸乙酯1来制备异羟肟酸的新策略。Ñ的烷基化1易于发生，得到ñ -烷基- ñ -苄氧基氨基甲酸盐，2，其与各种稳定碳亲核试剂，得到受保护的官能化异羟肟酸，发生反应3，以良好至优异的产量。这O-保护的异羟肟酸酯中间体3可以用卤化物进一步烷基化，以获得各种潜在的金属结合主体。这种方法的有效性已通过新型三异羟肟酸6、混合配体系统9和12以及大环二异羟肟酸16的合成得到证明。