(R)-1,2,3,4-Tetrahydro-isoquinoline-1-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1,2,3,4-Tetrahydro-isoquinoline-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: OOIVWSXZWFQHQS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸 在 氯化亚砜 、 水 、 二正丙胺 、 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 193.0h， 生成 (R)-1,2,3,4-Tetrahydro-isoquinoline-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed kinetic and dynamic kinetic resolution of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid

  摘要：

  A dynamic kinetic resolution method for the preparation of enantiopure 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid (R)-2 was developed involving the CAL-B-catalyzed enantioselective hydrolysis of the corresponding ethyl ester (+/-)-1 in toluene/acetonitrile (4: 1) containing 1 equiv of added water and 0.25 equiv of dipropylamine. This method allowed the preparation of (R)-2 (ee = 96%) with 80% isolated yield. The kinetic resolution of (+/-)-1 in diisopropyl ether at 3 degrees C afforded both enantiomers with ee >= 92%. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.05.016

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING (R)-PRAZIQUANTEL AND CHIRAL INTERMEDIATE THEREOF, AND COMPOSITION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (R)-PRAZIQUANTEL ET INTERMÉDIAIRE CHIRAL DE CELUI-CI, ET COMPOSITION<br/>[ZH] 一种左旋吡喹酮及其手性中间体的制备方法和组合物
  申请人：TONGLI BIOMEDICAL CO LTD

  公开号：WO2021047565A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  一种制备和检测1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸的(R)或(S)构型及其组合物的方法并用于制备左旋吡喹酮及其关键中间体。其中以1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸酯的外消旋体为底物制备(R)或(S)酸，并通过高效液相色谱检测反应体系中(R)或(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸酯、(R)或(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸的含量；由上述方法制备的包括四种构型的组合物、左旋吡喹酮的关键中间体和左旋吡喹酮；上述方法能够从始至终实时监测反应体系进行的程度，以达到四种构型及含量的检测，确保目的产物手性纯度的质量控制，能够满足产品大规模产业化中手性分析的需求。