tert-butyl (4S)-4-[(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1138147-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1138147-43-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₇
• 分子量: 319.355
• InChiKey: TWVCZAVXGCJSAO-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到tert-butyl (4S)-4-[(1S,2S)-3-hydroxy-1,2-bis(methoxymethoxy)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Valienamine and (+)-4-epi-Valienamine via a Ring-Closing Enyne Metathesis Protocol

  摘要：

  据报道，利用Sharpless不对称二羟基化、非对映选择性Carreira炔基化以及环闭合烯炔复分解（RCEYM）作为从l-丝氨酸合成(+)-valienamine的关键步骤，实现了(+)-valienamine的立体选择性全合成。据报道，类似的策略也用于首次全合成(+)-4-epi-valienamine。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087669
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(4'R)-N-tert-butoxycarbonyl-2',2'-dimethyloxazolidin-4'-yl]propenoate 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到tert-butyl (4S)-4-[(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-methoxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Valienamine and (+)-4-epi-Valienamine via a Ring-Closing Enyne Metathesis Protocol

  摘要：

  据报道，利用Sharpless不对称二羟基化、非对映选择性Carreira炔基化以及环闭合烯炔复分解（RCEYM）作为从l-丝氨酸合成(+)-valienamine的关键步骤，实现了(+)-valienamine的立体选择性全合成。据报道，类似的策略也用于首次全合成(+)-4-epi-valienamine。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087669

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Valienamine and (+)-4-<i>epi</i>-Valienamine via a Ring-Closing Enyne Metathesis Protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、P. Srinivas Reddy

  DOI：10.1055/s-0028-1087669

  日期：——

  Stereoselective total synthesis of (+)-valienamine is reported utilizing Sharpless asymmetric dihydroxylation, diastereoselective Carreira alkynylation, and ring-closing enyne metathesis (RCEYM) as key steps from l-serine. A similar strategy is also reported for the first total synthesis of (+)-4-epi-valienamine.

  据报道，利用Sharpless不对称二羟基化、非对映选择性Carreira炔基化以及环闭合烯炔复分解（RCEYM）作为从l-丝氨酸合成(+)-valienamine的关键步骤，实现了(+)-valienamine的立体选择性全合成。据报道，类似的策略也用于首次全合成(+)-4-epi-valienamine。