[(2S,3S)-3-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2S,5S)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]propyl]-3-methyloxiran-2-yl]methanol | 1105010-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: [(2S,3S)-3-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2S,5S)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]propyl]-3-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1105010-31-8
• 化学式: C₂₇H₅₆O₅Si₂
• 分子量: 516.91
• InChiKey: LGQQIQVAWKRHCG-BUENMJANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2S,5S)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]propyl]-3-methyloxiran-2-yl]methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Pseudodehydrothyrsiferol

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of pseudodehydrothyrsiferol has been accomplished. The synthetic sequence highlights formation of the highly strained tetrahydropyran C-ring by a Mitsunobu-type S(N)2 reaction with an oxygen nucleophile.

  DOI：

  10.1021/ol802600n
• 作为产物：
  描述：

  在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(2S,3S)-3-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2S,5S)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]propyl]-3-methyloxiran-2-yl]methanol 、
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Pseudodehydrothyrsiferol

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of pseudodehydrothyrsiferol has been accomplished. The synthetic sequence highlights formation of the highly strained tetrahydropyran C-ring by a Mitsunobu-type S(N)2 reaction with an oxygen nucleophile.

  DOI：

  10.1021/ol802600n

文献信息

• Total Synthesis of Pseudodehydrothyrsiferol
  作者：Hideaki Hioki、Masatoshi Motosue、Yasuhiko Mizutani、Akira Noda、Tomoaki Shimoda、Miwa Kubo、Kenichi Harada、Yoshiyasu Fukuyama、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1021/ol802600n

  日期：2009.2.5

  An enantioselective total synthesis of pseudodehydrothyrsiferol has been accomplished. The synthetic sequence highlights formation of the highly strained tetrahydropyran C-ring by a Mitsunobu-type S(N)2 reaction with an oxygen nucleophile.