(2S,1'R)-2-(5'-hydroxy-1'-ethoxymethoxy-3'-methylenepent-1'-yl)tetrahydrofuran | 1108185-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,1'R)-2-(5'-hydroxy-1'-ethoxymethoxy-3'-methylenepent-1'-yl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (5R)-5-(ethoxymethoxy)-3-methylidene-5-[(2S)-oxolan-2-yl]pentan-1-ol
• CAS: 1108185-72-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: VFRAFGLBTLBMFV-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1'R)-2-(5'-hydroxy-1'-ethoxymethoxy-3'-methylenepent-1'-yl)tetrahydrofuran 、 苯硫酚 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to the CDE Ring System of Pectenotoxin-4 Triggered by VO(acac)₂-Induced Epoxy-Acetalization

  摘要：

  A novel approach to the CDE fragment of pectenotoxin-4 is described wherein the bicyclic acetal is constructed via a cascade cyclization induced by VO(acac)(2) epoxidation of a homoallylic alcohol.

  DOI：

  10.1021/ol8025457
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-dimethyl-7-methylene-3,3-diphenyl-9-((S)-tetrahydrofuran-2-yl)-4,10,12-trioxa-3-silatetradecane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(2S,1'R)-2-(5'-hydroxy-1'-ethoxymethoxy-3'-methylenepent-1'-yl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to the CDE Ring System of Pectenotoxin-4 Triggered by VO(acac)₂-Induced Epoxy-Acetalization

  摘要：

  A novel approach to the CDE fragment of pectenotoxin-4 is described wherein the bicyclic acetal is constructed via a cascade cyclization induced by VO(acac)(2) epoxidation of a homoallylic alcohol.

  DOI：

  10.1021/ol8025457

文献信息

• A Novel Approach to the CDE Ring System of Pectenotoxin-4 Triggered by VO(acac)₂-Induced Epoxy-Acetalization
  作者：Sarah Carley、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol8025457

  日期：2009.2.5

  A novel approach to the CDE fragment of pectenotoxin-4 is described wherein the bicyclic acetal is constructed via a cascade cyclization induced by VO(acac)(2) epoxidation of a homoallylic alcohol.