(2R,3R,6S,12bS)-12-(tert-butoxycarbonyl)-3-ethyl-6-formyl-2-(methoxycarbonylmethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine | 1099750-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,6S,12bS)-12-(tert-butoxycarbonyl)-3-ethyl-6-formyl-2-(methoxycarbonylmethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,6S,12bS)-3-ethyl-6-formyl-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,3,4,6,7,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylate
• CAS: 1099750-51-2
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₅
• 分子量: 454.566
• InChiKey: MKRVACGSBKMYIJ-SUWCGCSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S,12bS)-12-(tert-butoxycarbonyl)-3-ethyl-6-formyl-2-(methoxycarbonylmethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-(2R,3R,6S,12bS)-12-(tert-butoxycarbonyl)-3-ethyl-6-(hydroxyiminomethyl)-2-(methoxycarbonylmethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 、 (E)(2R,3R,6S,12bS)-12-(tert-butoxycarbonyl)-3-ethyl-6-(hydroxyiminomethyl)-2-(methoxycarbonylmethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  （+）-二氢甲氧萘啶和（-）-二氢甲氧萘酚的对映选择性形式合成†

  摘要：

  据报道，存在于众多吲哚生物碱中的3-乙基吲哚并[2,3- a ]喹唑烷部分的对映选择性结构，关键步骤是（S）-色氨酸与适当的外消旋δ-氧酸酯和区域-和-区域的立体选择性环缩合。内酰胺羰基上的恶唑并哌啶酮的立体选择性环化。已经开发出一种新的除去羟甲基辅助基团的方法，该方法包括氧化成醛，相应的肟脱水以及所得的α-氨基腈还原性脱氰。吲哚并喹唑啉27的制备代表了（+）-二氢红ry烷，（-）-二氢红ry酚和其他吲哚[2,3- a]的正式全合成。] quinolizidine和oxindole生物碱具有相同的取代方式。

  DOI：

  10.1021/jo802387c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,6S,12bS)-12-(tert-butoxycarbonyl)-3-ethyl-6-(hydroxy-methyl)-2-(methoxycarbonylmethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,6S,12bS)-12-(tert-butoxycarbonyl)-3-ethyl-6-formyl-2-(methoxycarbonylmethyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  （+）-二氢甲氧萘啶和（-）-二氢甲氧萘酚的对映选择性形式合成†

  摘要：

  据报道，存在于众多吲哚生物碱中的3-乙基吲哚并[2,3- a ]喹唑烷部分的对映选择性结构，关键步骤是（S）-色氨酸与适当的外消旋δ-氧酸酯和区域-和-区域的立体选择性环缩合。内酰胺羰基上的恶唑并哌啶酮的立体选择性环化。已经开发出一种新的除去羟甲基辅助基团的方法，该方法包括氧化成醛，相应的肟脱水以及所得的α-氨基腈还原性脱氰。吲哚并喹唑啉27的制备代表了（+）-二氢红ry烷，（-）-二氢红ry酚和其他吲哚[2,3- a]的正式全合成。] quinolizidine和oxindole生物碱具有相同的取代方式。

  DOI：

  10.1021/jo802387c