H-D-aIle-N(Me)Ala-N(Me)Leu-N(Me)Leu-OMe.TFA | 1139932-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-D-aIle-N(Me)Ala-N(Me)Leu-N(Me)Leu-OMe.TFA
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R,3S)-2-amino-3-methylpentanoyl]-methylamino]propanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1139932-59-4
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₅H₄₈N₄O₅
• 分子量: 598.704
• InChiKey: VFIGIBBJLOOSEW-ZGWNGCAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-N(Me)Ala-D-N(Me)Ala-D-N(Me)Leu(3R-OH)-OH 、 H-D-aIle-N(Me)Ala-N(Me)Leu-N(Me)Leu-OMe.TFA 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56 mg的产率得到Boc-N-Me-L-Ala-N-Me-D-Ala-β-OH-D-Leu-D-allo-Ile-N-Me-L-Ala-N-Me-L-Leu-N-Me-L-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Importance of the backbone conformation of (−)-ternatin in its fat-accumulation inhibitory activity against 3T3-L1 adipocytes

  摘要：

  通过分析设计的类似物的核磁共振光谱数据和CD光谱，研究了分子内H键衍生的骨架构象与新型脂肪蓄积抑制剂(â)-ternatin的生物活性之间的关键关系。结果表明，(â)-ternatin的δ-匝结构是其对3T3-L1小鼠脂肪细胞产生强效脂肪积累抑制作用的原因。

  DOI：

  10.1039/b818903j
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-allo-Ile-N-Me-L-Ala-N-Me-L-Leu-N-Me-L-Leu-OMe 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 H-D-aIle-N(Me)Ala-N(Me)Leu-N(Me)Leu-OMe.TFA
  参考文献：
  名称：

  Importance of the backbone conformation of (−)-ternatin in its fat-accumulation inhibitory activity against 3T3-L1 adipocytes

  摘要：

  通过分析设计的类似物的核磁共振光谱数据和CD光谱，研究了分子内H键衍生的骨架构象与新型脂肪蓄积抑制剂(â)-ternatin的生物活性之间的关键关系。结果表明，(â)-ternatin的δ-匝结构是其对3T3-L1小鼠脂肪细胞产生强效脂肪积累抑制作用的原因。

  DOI：

  10.1039/b818903j

文献信息

• Importance of the backbone conformation of (−)-ternatin in its fat-accumulation inhibitory activity against 3T3-L1 adipocytes
  作者：Kenichiro Shimokawa、Ryoka Miwa、Kaoru Yamada、Daisuke Uemura

  DOI：10.1039/b818903j

  日期：——

  Key relationships between the intramolecular H-bond-derived backbone conformation and the bioactivity of the novel fat-accumulation inhibitor (−)-ternatin are examined by analyses of the NMR spectroscopic data and CD spectra of designed analogues. The results reveal that the β-turn structure of (−)-ternatin is responsible for its potent fat-accumulation inhibitory effect against 3T3-L1 murine adipocytes.

  通过分析设计的类似物的核磁共振光谱数据和CD光谱，研究了分子内H键衍生的骨架构象与新型脂肪蓄积抑制剂(â)-ternatin的生物活性之间的关键关系。结果表明，(â)-ternatin的δ-匝结构是其对3T3-L1小鼠脂肪细胞产生强效脂肪积累抑制作用的原因。