diethyl 2-[(3R,8aS)-4-oxo-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-3-yl]propanedioate | 1133820-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: diethyl 2-[(3R,8aS)-4-oxo-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-3-yl]propanedioate
• CAS: 1133820-45-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆
• 分子量: 299.324
• InChiKey: JXLZFMITIBOLMQ-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 、 1,1-diethyl 2-hydrogen ethenetricarboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 、 diethyl 2-[(4R,8aS)-3-oxo-1,4,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-4-yl]propanedioate 、 、 diethyl 2-[(3R,8aS)-4-oxo-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-3-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯三羧酸二酯高效合成杂环化合物†

  摘要：

  乙三羧酸二酯1a是有用的化合物，带有两个反应位，一个CO 2 H基团和一个迈克尔受体。的反应1A和试剂与氧和氮亲核部分已被检查。在EDCI存在下1a与2-氨基醇的反应霍比特 一锅给 ñ，Ô区域选择性地含有杂环化合物。还已经执行了逐步方法。脱保护ñ -Boc 保护的氨基酯，然后进行碱性水后处理，得到各种 1,4-恶嗪衍生品。O- TBS保护的酰胺的脱保护也会导致自发环化并提供1,4-恶嗪衍生品。它们具有与一锅法反应相反的区域化学。因此，可以制备酯或酰胺的区域异构体。这些合成方法代表了构建多种杂环系统（例如吗啉衍生的杂环）的新通用策略。

  DOI：

  10.1039/b818878e