ethyl 4'H-spiro[cyclohexane-1,3'-isoquinoline]-1'-carboxylate | 1111311-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: ethyl 4'H-spiro[cyclohexane-1,3'-isoquinoline]-1'-carboxylate
• 英文别名: ethyl spiro[4H-isoquinoline-3,1'-cyclohexane]-1-carboxylate
• CAS: 1111311-61-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: GNIDULUPTHGRJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-cyclohexylidenemethylphenyl)-2-(methylsulfonyloxy)acetate 在 sodium azide 、 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到ethyl 4'H-spiro[cyclohexane-1,3'-isoquinoline]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal Synthesis of Isoindole and Isoquinoline Derivatives from Organic Azides

  摘要：

  alpha-Azido carbonyl compounds bearing a 2-alkenylaryl moiety at the alpha-position are found to be promising precursors for synthesis of isoindole and isoquinoline derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition of azides onto alkenes and 6 pi-electrocyclization of N-H imine intermediates, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol802816k

文献信息

• Orthogonal Synthesis of Isoindole and Isoquinoline Derivatives from Organic Azides
  作者：Benjamin Wei-Qiang Hui、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol802816k

  日期：2009.2.5

  alpha-Azido carbonyl compounds bearing a 2-alkenylaryl moiety at the alpha-position are found to be promising precursors for synthesis of isoindole and isoquinoline derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition of azides onto alkenes and 6 pi-electrocyclization of N-H imine intermediates, respectively.