3-(2,4,6-trimethylbenzyl)oxindole | 1105512-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,4,6-trimethylbenzyl)oxindole
• 英文别名: 3-[(2,4,6-Trimethylphenyl)methyl]-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1105512-84-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: PDDGWJBJLKHKPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-2-(2-nitrophenyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到3-(2,4,6-trimethylbenzyl)oxindole
  参考文献：
  名称：

  低钯负载下芳基重氮盐在室温，无配体和无碱的Heck反应：取代的Stilbene衍生物的可持续制备

  摘要：

  芳基重氮盐与2-芳基丙烯酸酯的Pd（OAc）2催化的Heck反应导致顺式-苯乙烯基苯甲酸酯具有良好的至优异的立体选择性。这项工作开发的环保协议的特点是，在室温下，在无碱，无添加剂和无配体的条件下，钯在工业级甲醇中的负载量较低。应用于芳基重氮盐与丙烯酸甲酯的简单Heck偶联的相同方案可实现低至0.005 mol％的低钯负载量。通过DFT计算合理化了实验观察到的合成顺式-苯乙烯衍生物的立体选择性。此外，通过计算研究已经清楚了甲醇在促进反应中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200903050

文献信息

• Synthesis of Oxindoles by Tandem Heck-Reduction-Cyclization (HRC) from a Single Bifunctional, in Situ Generated Pd/C Catalyst
  作者：François-Xavier Felpin、Oier Ibarguren、Luma Nassar-Hardy、Eric Fouquet

  DOI：10.1021/jo802467s

  日期：2009.2.6

  A tandem sequence involving palladium-catalyzed sequential Heck-reduction-cyclization transformations in mild conditions has been developed for the synthesis of oxindoles. The protocol involves inexpensive reagents and does not require any additives such as base or ligands.