3-nitro-1H-indole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-1H-indole-5-carbonitrile
• 化学式: C₉H₅N₃O₂
• mdl: MFCD06809819
• 分子量: 187.158
• InChiKey: TWRQPJZIUVHJNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-1H-indole-5-carbonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.17h， 以99%的产率得到3-amino-1H-indole-5-carbonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] STING ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] ANTAGONISTES STING ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供公式（I）的化合物，其药物可接受的盐、立体异构体或互变异构体，用于治疗病情、疾病或障碍，其中增加（例如过度）STING激活（例如STING信号传导）有助于病理学和/或症状和/或该病情、疾病或障碍的进展（例如癌症）的主题（例如人类）。本公开还涵盖含有相同化合物的组合物，以及使用和制备相同化合物的方法。

  公开号：

  WO2022105930A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 在 苯甲酰氯 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-nitro-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烷的形式叔 Csp3-H 胺化合成 1-取代的环丙胺

  摘要：

  描述了一种通过膦催化环丙烷的形式叔 C sp 3 -H 胺化合成 1-取代环丙胺的新方法。吲哚类、吡咯类、咪唑类、尿嘧啶类、2-吡啶酮、pyrimidin-4(3 H)-one，邻苯二甲酰亚胺已被证明是良好的胺化伙伴。本协议具有无过渡金属、优异的区域选择性、高原子经济性、温和的反应条件和广泛的底物。该协议的实用性还可以通过生物活性分子的后期修饰、放大反应和发散衍生化来证明。值得注意的是，该方法已用于激素敏感性脂肪酶 (HSL) 抑制剂的正式合成。通过实验和计算研究阐明了机械方面。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03687