3-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-methylisoxazole-4-carboxylic acid | 1171972-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-methylisoxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(1,3-dimethylpyrazol-4-yl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1171972-67-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD12027175
• 分子量: 221.216
• InChiKey: UHDVDKQSBPUIIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-benzyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexan-1-yl)methanamine 、 3-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-methylisoxazole-4-carboxylic acid 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到N‐({2‐benzyl‐2‐azabicyclo[2.1.1]hexan‐1‐yl}methyl)‐3‐(1,3‐dimethyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)‐5‐methyl‐1,2‐oxazole‐4‐carboxamide
  参考文献：
  名称：

  逃离平地：富含 sp3 的桥连吡咯烷衍生物的抗疟活性

  摘要：

  我们利用合成光化学生成了新型富含sp 3 的支架，并报告了基于 1-（氨基-甲基）-2-苄基-2-氮杂-双环 [2.1 .1]己烷支架。该文库的初步抗疟筛选提供了有希望的化合物，其活性范围为 1–5 μM，并具有更高的命中率。所选化合物 ( 9 ) 的进一步评估（溶解度、药物代谢和药代动力学 (DMPK) 和毒性）表明，该系列代表了进一步优化的绝佳机会，该框架为添加独特的矢量定位的额外功能提供了多种机会。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00486

文献信息

• Escaping from Flatland: Antimalarial Activity of sp³-Rich Bridged Pyrrolidine Derivatives
  作者：Brian Cox、James Duffy、Victor Zdorichenko、Corentin Bellanger、Jessica Hurcum、Benoît Laleu、Kevin I. Booker-Milburn、Luke D. Elliott、Michael Robertson-Ralph、Christopher J. Swain、Stephen J. Bishop、Irene Hallyburton、Mark Anderson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00486

  日期：2020.12.10

  We utilized synthetic photochemistry to generate novel sp3-rich scaffolds and report the design, synthesis, and biological testing of a diverse series of amides based on the 1-(amino-methyl)-2-benzyl-2-aza-bicyclo[2.1.1]hexane scaffold. Preliminary antimalarial screening of the library provided promising compounds with activity in the 1–5 μM range with an enhanced hit rate. Further evaluation (solubility

  我们利用合成光化学生成了新型富含sp 3 的支架，并报告了基于 1-（氨基-甲基）-2-苄基-2-氮杂-双环 [2.1 .1]己烷支架。该文库的初步抗疟筛选提供了有希望的化合物，其活性范围为 1–5 μM，并具有更高的命中率。所选化合物 ( 9 ) 的进一步评估（溶解度、药物代谢和药代动力学 (DMPK) 和毒性）表明，该系列代表了进一步优化的绝佳机会，该框架为添加独特的矢量定位的额外功能提供了多种机会。