N-(4-(1H-indol-3-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)acetamide | 1114824-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-(1H-indol-3-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(1H-indol-3-yl)-2,5-dioxopyrrol-3-yl]acetamide
• CAS: 1114824-30-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: LFHJHBDPKWUTSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 3-amino-4-(3-indolyl)pyrroline-2,5-dione 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到N-(4-(1H-indol-3-yl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity of Novel 3-amido-4-indolylmaleimide Derivatives

  摘要：

  本研究以琥珀酰亚胺为原料，通过溴化、吲哚加成、叠氮取代、还原和选择性酰化五个步骤合成了一系列新型 3-氨基-4-吲哚马来酰亚胺。通过标准的 MTT 法，在体外评估了这些产品对宫颈癌 Hela 细胞系和人肝癌 SMMC 7721 细胞系的细胞毒性。其中一些化合物显示出中等程度的细胞毒性。

  DOI：

  10.3184/030823409x430202

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of Novel 3-amido-4-indolylmaleimide Derivatives
  作者：Sheng Yin Zhao、Shi Wei Mou、Zhi Long Chen、Yun Yue、Yun Sun

  DOI：10.3184/030823409x430202

  日期：2009.3

  A series of novel 3-amido-4-indolylmaleimides have been synthesised from succinimide in five steps sequence consisting of bromination, indole addition, azide substitution, reduction and selective acylation. Cytotoxicity was evaluated for the products against cervical cancer Hela cell lines and human hepatocellular cancer SMMC 7721 cell line by standard MTT assay in vitro. Some of these compounds showed moderate cytotoxic potencies.

  本研究以琥珀酰亚胺为原料，通过溴化、吲哚加成、叠氮取代、还原和选择性酰化五个步骤合成了一系列新型 3-氨基-4-吲哚马来酰亚胺。通过标准的 MTT 法，在体外评估了这些产品对宫颈癌 Hela 细胞系和人肝癌 SMMC 7721 细胞系的细胞毒性。其中一些化合物显示出中等程度的细胞毒性。