benzyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(2H-tetrazol-5-yl)butanoate | 1120367-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(2H-tetrazol-5-yl)butanoate
• 英文别名: γ-benzyl N-tert-butyloxycarbonyl-L-glutamate α-tetrazole；benzyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-(2H-tetrazol-5-yl)butanoate
• CAS: 1120367-21-6
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O₄
• 分子量: 361.401
• InChiKey: MWECMCSZCAHNHB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(2H-tetrazol-5-yl)butanoate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.3h， 以100%的产率得到benzyl (4S)-4-amino-4-(2H-tetrazol-5-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Use of ‘Click Chemistry’ for the Synthesis of Tetrazole-Containing Analogues of the Neuroprotective Agent Glycyl-l-prolyl-l-glutamic Acid

  摘要：

  通过将Cbz-甘氨酰-1-脯氨酸与含四唑的谷氨酸偶联，然后将所得三肽氢化，制备甘氨酰-1-脯氨酰-1-谷氨酸的含四唑类似物。含四唑的谷氨酸的合成涉及叠氮化钠与相应谷氨酸的腈衍生物的1,3-偶极环加成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088128
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-cyanobutanoate 在 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到benzyl (S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(2H-tetrazol-5-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生的 Boc-氨基四唑的合成

  摘要：

  摘要 描述了从 N α-Boc 氨基酸开始合成 Boc 保护的四唑氨基酸类似物的简单途径。在催化量的溴化锌存在下，Boc-α-氨基腈和叠氮化钠的[2+3]环加成以良好的产率和纯度得到所需的四唑。获得的所有化合物均已通过 1H 和 13C-NMR 和质谱研究进行表征。

  DOI：

  10.1080/00397910802374133

文献信息

• [EN] BIFUNCTIONAL FOLATE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BIFONCTIONNELS DE LIAISON AU RÉCEPTEUR DES FOLATES
  申请人：LYCIA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022150721A9

  公开（公告）日：2022-10-20