丁酸,4,4,4-三氟-3-(1-羰基丁氧基)-,乙基酯 | 188966-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丁酸,4,4,4-三氟-3-(1-羰基丁氧基)-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 3-butyryloxy-4,4,4-trifluorobutyrate
• 英文别名: Ethyl 3-butanoyloxy-4,4,4-trifluorobutanoate
• CAS: 188966-83-8
• 化学式: C₁₀H₁₅F₃O₄
• 分子量: 256.222
• InChiKey: SSCQIQWSUDZYMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸,4,4,4-三氟-3-(1-羰基丁氧基)-,乙基酯 在 magnesium chloride 、 磷脂酶B 作用下， 以 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S) ethyl 3-butyryloxy-4,4,4-trifluorobutanoate 、 乙基(3S)-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸酯 、 (R )-(+),-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Candida Rugosa lipase-catalyzed kinetic resolution of β-hydroxy-β-arylpropionates and δ-hydroxy-δ-aryl-β-oxo-pentanoates

  摘要：

  A simple and convenient method was reported for the preparation of optically active beta-hydroxy-beta-arylpropionates, delta-hydroxy-delta-aryl-beta-oxo-pentanoates and their butyryl derivatives via CRL-catalyzed hydrolysis. The optically active products are potential precursors of some chiral pharmaceuticals and natural products. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.059
• 作为产物：
  描述：

  Aethyl-γ,γ,γ-trifluoracetoacetat-hydrat 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 丁酸,4,4,4-三氟-3-(1-羰基丁氧基)-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Candida Rugosa lipase-catalyzed kinetic resolution of β-hydroxy-β-arylpropionates and δ-hydroxy-δ-aryl-β-oxo-pentanoates

  摘要：

  A simple and convenient method was reported for the preparation of optically active beta-hydroxy-beta-arylpropionates, delta-hydroxy-delta-aryl-beta-oxo-pentanoates and their butyryl derivatives via CRL-catalyzed hydrolysis. The optically active products are potential precursors of some chiral pharmaceuticals and natural products. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.059

文献信息

• A method for making alpha, beta-unsaturated-beta-trifluoromethyl-carboxylates
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0768296B1

  公开（公告）日：2001-06-13
• US5679832A
  申请人：——

  公开号：US5679832A

  公开（公告）日：1997-10-21
• Candida Rugosa lipase-catalyzed kinetic resolution of β-hydroxy-β-arylpropionates and δ-hydroxy-δ-aryl-β-oxo-pentanoates
  作者：Chengfu Xu、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.059

  日期：2005.2

  A simple and convenient method was reported for the preparation of optically active beta-hydroxy-beta-arylpropionates, delta-hydroxy-delta-aryl-beta-oxo-pentanoates and their butyryl derivatives via CRL-catalyzed hydrolysis. The optically active products are potential precursors of some chiral pharmaceuticals and natural products. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.