(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-2,3-dihydropyran-6-one | 1085711-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1085711-11-0
• 化学式: C₄₄H₈₄O₆S₂Si₂
• 分子量: 829.45
• InChiKey: HJYFTAQATBMYRC-ZWEDQWJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-2,3-dihydropyran-6-one 在 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-2-[[2-[(2R,4R,6R)-2,4,6-trihydroxynonadecyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  来自澳大利亚雨林的抗癌剂 EBC-23 的结构和绝对立体化学

  摘要：

  EBC-23 (2) 是一种前列腺抗癌剂，是从澳大利亚热带雨林的 Cinnamomum laubatii（樟科）的果实中分离出来的。广泛的 NOE 实验能够确定所提出的 EBC-23 (2) 结构的相对立体化学。通过九个线性步骤对两种对映体进行全合成，包括具有挑战性的 RCM 和螺缩醛环化，证实了总体结构以及相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja807133p
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]pent-4-en-2-yl] prop-2-enoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  澳大利亚热带雨林中的抗癌剂：螺缩醛EBC-23、24、25、72、73、75和76

  摘要：

  EBC-23、24、25、72、73、75和76是从澳大利亚热带雨林中的laubatii肉桂（月桂科）的果实中分离出来的。EBC-23（1）以9个线性步骤立体选择性合成，总产率为8％，以确认报道的相对立体化学并确定绝对立体化学。全面合成的关键是一系列的Tietze–Smith linchpin反应。发现新的螺缩醛结构基序，例如EBC-23（1），可在小鼠模型中抑制雄激素非依赖性前列腺肿瘤细胞DU145的生长，表明其具有治疗成人难治性实体瘤的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200901525

文献信息

• Structure and Absolute Stereochemistry of the Anticancer Agent EBC-23 from the Australian Rainforest
  作者：Lin Dong、Victoria A. Gordon、Rebecca L. Grange、Jenny Johns、Peter G. Parsons、Achim Porzelle、Paul Reddell、Heiko Schill、Craig M. Williams

  DOI：10.1021/ja807133p

  日期：2008.11.19

  EBC-23 (2), a prostate anticancer agent, was isolated from the fruit of Cinnamomum laubatii (family Lauraceae) in the Australian tropical rainforest. Extensive NOE experiments enabled the relative stereochemistry of the proposed EBC-23 (2) structure to be determined. Total synthesis of both enantiopodes over nine linear steps, involving challenging RCM and spiroacetal cyclizations, confirmed the gross

  EBC-23 (2) 是一种前列腺抗癌剂，是从澳大利亚热带雨林的 Cinnamomum laubatii（樟科）的果实中分离出来的。广泛的 NOE 实验能够确定所提出的 EBC-23 (2) 结构的相对立体化学。通过九个线性步骤对两种对映体进行全合成，包括具有挑战性的 RCM 和螺缩醛环化，证实了总体结构以及相对和绝对立体化学。
• Anticancer Agents from the Australian Tropical Rainforest: Spiroacetals EBC-23, 24, 25, 72, 73, 75 and 76
  作者：Lin Dong、Heiko Schill、Rebecca L. Grange、Achim Porzelle、Jenny P. Johns、Peter G. Parsons、Victoria A. Gordon、Paul W. Reddell、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.200901525

  日期：2009.10.26

  EBC‐23, 24, 25, 72, 73, 75 and 76 were isolated from the fruit of Cinnamomum laubatii (family Lauraceae) in the Australian tropical rainforests. EBC‐23 (1) was synthesized stereoselectively, in nine linear steps in 8 % overall yield, to confirm the reported relative stereochemistry and determine the absolute stereochemistry. Key to the total synthesis was a series of Tietze–Smith linchpin reactions

  EBC-23、24、25、72、73、75和76是从澳大利亚热带雨林中的laubatii肉桂（月桂科）的果实中分离出来的。EBC-23（1）以9个线性步骤立体选择性合成，总产率为8％，以确认报道的相对立体化学并确定绝对立体化学。全面合成的关键是一系列的Tietze–Smith linchpin反应。发现新的螺缩醛结构基序，例如EBC-23（1），可在小鼠模型中抑制雄激素非依赖性前列腺肿瘤细胞DU145的生长，表明其具有治疗成人难治性实体瘤的潜力。