(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-2,3-dihydropyran-6-one | 1085711-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1085711-11-0
• 化学式: C₄₄H₈₄O₆S₂Si₂
• 分子量: 829.45
• InChiKey: HJYFTAQATBMYRC-ZWEDQWJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-2,3-dihydropyran-6-one 在 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-2-[[2-[(2R,4R,6R)-2,4,6-trihydroxynonadecyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  来自澳大利亚雨林的抗癌剂 EBC-23 的结构和绝对立体化学

  摘要：

  EBC-23 (2) 是一种前列腺抗癌剂，是从澳大利亚热带雨林的 Cinnamomum laubatii（樟科）的果实中分离出来的。广泛的 NOE 实验能够确定所提出的 EBC-23 (2) 结构的相对立体化学。通过九个线性步骤对两种对映体进行全合成，包括具有挑战性的 RCM 和螺缩醛环化，证实了总体结构以及相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja807133p
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]pent-4-en-2-yl] prop-2-enoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  澳大利亚热带雨林中的抗癌剂：螺缩醛EBC-23、24、25、72、73、75和76

  摘要：

  EBC-23、24、25、72、73、75和76是从澳大利亚热带雨林中的laubatii肉桂（月桂科）的果实中分离出来的。EBC-23（1）以9个线性步骤立体选择性合成，总产率为8％，以确认报道的相对立体化学并确定绝对立体化学。全面合成的关键是一系列的Tietze–Smith linchpin反应。发现新的螺缩醛结构基序，例如EBC-23（1），可在小鼠模型中抑制雄激素非依赖性前列腺肿瘤细胞DU145的生长，表明其具有治疗成人难治性实体瘤的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200901525