9,12-diphenyl-1,2-dihydro(C60-Ih)[5,6]fullerene | 1307767-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 9,12-diphenyl-1,2-dihydro(C60-Ih)[5,6]fullerene
• CAS: 1307767-00-5
• 化学式: C₇₂H₁₂
• 分子量: 876.887
• InChiKey: WTEUSJSEBKOEQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.4
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,12-diphenyl-1,2-dihydro(C60-Ih)[5,6]fullerene 在 potassium tert-butylate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1,7-diphenyl-1,7-dihydro(C60-I_h)[5,6]fullerene
  参考文献：
  名称：

  C 60的双氢芳基化反应合成1,4-二芳基[60]富勒烯及其在溶液可加工的薄膜有机光伏电池中的应用

  摘要：

  AlCl 3介导的芳烃与C 60的Friedel-Crafts反应可得到两倍的氢芳基化化合物C 60 Ar 2 H 2，经t BuOK脱质子反应并经CuBr·SMe 2氧化可制得1,4-二芳基[60]。富勒烯，C 60的Ar 2（Ar为pH值，4-ME-C 6 H ^ 4，3,4--ME 2 -C 6 ħ 3和4-PH-C 6 H ^ 4）以良好的收率。使用C 60（4-PhC 6 H 4）2作为电子受体材料显示出2.3％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.031
• 作为产物：
  描述：

  足球烯 、 苯 在 aluminum (III) chloride 、 水 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以28%的产率得到9,12-diphenyl-1,2-dihydro(C60-Ih)[5,6]fullerene
  参考文献：
  名称：

  C 60的双氢芳基化反应合成1,4-二芳基[60]富勒烯及其在溶液可加工的薄膜有机光伏电池中的应用

  摘要：

  AlCl 3介导的芳烃与C 60的Friedel-Crafts反应可得到两倍的氢芳基化化合物C 60 Ar 2 H 2，经t BuOK脱质子反应并经CuBr·SMe 2氧化可制得1,4-二芳基[60]。富勒烯，C 60的Ar 2（Ar为pH值，4-ME-C 6 H ^ 4，3,4--ME 2 -C 6 ħ 3和4-PH-C 6 H ^ 4）以良好的收率。使用C 60（4-PhC 6 H 4）2作为电子受体材料显示出2.3％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.031

文献信息

• Synthesis of 1,4-diaryl[60]fullerenes by bis-hydroarylation of C60 and their use in solution-processable, thin-film organic photovoltaic cells
  作者：Yutaka Matsuo、Ying Zhang、Iwao Soga、Yoshiharu Sato、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.031

  日期：2011.4

  An AlCl3-mediated Friedel–Crafts reaction of arenes with C60 affords two-fold hydroarylated compounds, C60Ar2H2, which upon deprotonation with tBuOK and oxidation with CuBr·SMe2 yield 1,4-diaryl[60]fullerenes, C60Ar2 (Ar = Ph, 4-Me-C6H4, 3,4-Me2-C6H3, and 4-Ph-C6H4) in good yield. A solution-processed, thin-film organic photovoltaic device using C60(4-PhC6H4)2 as electron acceptor material showed a

  AlCl 3介导的芳烃与C 60的Friedel-Crafts反应可得到两倍的氢芳基化化合物C 60 Ar 2 H 2，经t BuOK脱质子反应并经CuBr·SMe 2氧化可制得1,4-二芳基[60]。富勒烯，C 60的Ar 2（Ar为pH值，4-ME-C 6 H ^ 4，3,4--ME 2 -C 6 ħ 3和4-PH-C 6 H ^ 4）以良好的收率。使用C 60（4-PhC 6 H 4）2作为电子受体材料显示出2.3％的功率转换效率。