(E)-4-(7-methyl-2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-6-yl)but-3-en-2-one | 1111180-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(7-methyl-2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-6-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-[7-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-6-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 1111180-67-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃S
• 分子量: 383.511
• InChiKey: NQDSVNCPPFKUIU-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromopropyl)-N-(3-iodo-4-methylbenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 丁烯酮 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到(E)-4-(7-methyl-2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-6-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Approach to the Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  A palladium-catalyzed domino ortho-alkylation/alkenylation forming up to three new C-C bonds furnishes functionalized tetrahydroisoquinolines in up to 87% yield. Extension to the formation of tetrahydrobenzoazepines and tetrahydroisoquinolinones is presented.

  DOI：

  10.1021/jo8025725

文献信息

• A Rapid Approach to the Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydroisoquinolines
  作者：Praew Thansandote、Christina Gouliaras、Marc-Olivier Turcotte-Savard、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo8025725

  日期：2009.2.20

  A palladium-catalyzed domino ortho-alkylation/alkenylation forming up to three new C-C bonds furnishes functionalized tetrahydroisoquinolines in up to 87% yield. Extension to the formation of tetrahydrobenzoazepines and tetrahydroisoquinolinones is presented.