tert-butyl (E)-3-[6-chloro-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-5-yl]prop-2-enoate | 1111180-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-[6-chloro-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1111180-57-4
• 化学式: C₂₃H₂₆ClNO₄S
• 分子量: 447.983
• InChiKey: OINQTXAHBMGIPL-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 N-(2-bromoethyl)-N-[(4-chloro-3-iodophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到tert-butyl (E)-3-[6-chloro-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-5-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Approach to the Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  A palladium-catalyzed domino ortho-alkylation/alkenylation forming up to three new C-C bonds furnishes functionalized tetrahydroisoquinolines in up to 87% yield. Extension to the formation of tetrahydrobenzoazepines and tetrahydroisoquinolinones is presented.

  DOI：

  10.1021/jo8025725