prop-2-enyl (2R,3S,4S,6R,7R,8E,10S,13S,14R,15S,16R,17S,18E,20S,21Z)-2,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-17-hydroxy-16-(hydroxymethyl)-3-methoxy-4,6,8,10,14,18,20-heptamethyl-5,11-dioxo-13-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)tricosa-8,18,21-trienoate | 1086054-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: prop-2-enyl (2R,3S,4S,6R,7R,8E,10S,13S,14R,15S,16R,17S,18E,20S,21Z)-2,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-17-hydroxy-16-(hydroxymethyl)-3-methoxy-4,6,8,10,14,18,20-heptamethyl-5,11-dioxo-13-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)tricosa-8,18,21-trienoate
• CAS: 1086054-80-9
• 化学式: C₆₂H₁₁₀O₁₄Si₃
• 分子量: 1163.8
• InChiKey: PADVWSLIAXVBKX-DPBLXOSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.96
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (2R,3S,4S,6R,7R,8E,10S,13S,14R,15S,16R,17S,18E,20S,21Z)-2,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-17-hydroxy-16-(hydroxymethyl)-3-methoxy-4,6,8,10,14,18,20-heptamethyl-5,11-dioxo-13-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)tricosa-8,18,21-trienoate 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S,4S,6R,7R,8E,10S,13S,14R,15S,16R,17S,18E,20S,21Z)-2,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-17-hydroxy-16-(hydroxymethyl)-3-methoxy-4,6,8,10,14,18,20-heptamethyl-5,11-dioxo-13-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)tricosa-8,18,21-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-Tedanolide 和 (+)-13-Deoxytedanolide 的全合成

  摘要：

  描述了强效细胞毒素 (+)-tedanolide (1) 和 (+)-13-deoxytedanolide (2) 的收敛全合成。这些化合物的碳骨架是通过立体选择性醛醇反应组装的，该反应将 C(1)-C(12) 酮片段 5 与 C(13)-C(23) 醛片段 6（对于 13-脱氧泰诺内酯）或 52 （对于泰达内酯）。在通往 (+)-1 和 (+)-2 的过程中遇到了多个障碍，需要非常仔细地选择和协调关键中间体的立体化学和功能。这些问题中的主要问题是半缩酮 33b 和 34 的显着稳定性和缺乏反应性，这阻止了从 aldol 4 完成 tedanolide 合成。成功完成 tedanolide 合成的关键是观察到 13-脱氧半缩酮 36 可以是氧化成 C(11, 15)-二酮 38 生成 13-脱氧泰诺内酯。这导致决定通过 C(15)-(S)-差向异构体进行 tedanolide 合成，因为这种立体化学变化会破坏通过

  DOI：

  10.1021/ja8063205
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到prop-2-enyl (2R,3S,4S,6R,7R,8E,10S,13S,14R,15S,16R,17S,18E,20S,21Z)-2,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-17-hydroxy-16-(hydroxymethyl)-3-methoxy-4,6,8,10,14,18,20-heptamethyl-5,11-dioxo-13-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)tricosa-8,18,21-trienoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Tedanolide 和 (+)-13-Deoxytedanolide 的全合成

  摘要：

  描述了强效细胞毒素 (+)-tedanolide (1) 和 (+)-13-deoxytedanolide (2) 的收敛全合成。这些化合物的碳骨架是通过立体选择性醛醇反应组装的，该反应将 C(1)-C(12) 酮片段 5 与 C(13)-C(23) 醛片段 6（对于 13-脱氧泰诺内酯）或 52 （对于泰达内酯）。在通往 (+)-1 和 (+)-2 的过程中遇到了多个障碍，需要非常仔细地选择和协调关键中间体的立体化学和功能。这些问题中的主要问题是半缩酮 33b 和 34 的显着稳定性和缺乏反应性，这阻止了从 aldol 4 完成 tedanolide 合成。成功完成 tedanolide 合成的关键是观察到 13-脱氧半缩酮 36 可以是氧化成 C(11, 15)-二酮 38 生成 13-脱氧泰诺内酯。这导致决定通过 C(15)-(S)-差向异构体进行 tedanolide 合成，因为这种立体化学变化会破坏通过

  DOI：

  10.1021/ja8063205