dibenzyl (2S,4S)-4-(4-methylphenylsulfonamido)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1146289-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (2S,4S)-4-(4-methylphenylsulfonamido)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dibenzyl (2S,4S)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1146289-56-6
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 508.595
• InChiKey: RCIURCYKULEENS-ZCYQVOJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (2S,4S)-4-(4-methylphenylsulfonamido)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代的5-(吡咯烷-2-基)四唑的合成及其在不对称Biginelli反应中的应用

  摘要：

  一系列手性取代的 5-（吡咯烷-2-基）四唑已被合成并评估为不对称 Biginelli 反应的有机催化剂。简要讨论了催化活性与不同催化剂结构之间的关系。通过使用优化的催化剂 C10 (10 mol-%)，在 24 分钟内以 63-88% 的产率和 68-81% 的 ee 值获得了一系列 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM) 衍生物。 h 在室温下。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801046
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (2S,4S)-N^α-Cbz-4-aminoproline benzyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到dibenzyl (2S,4S)-4-(4-methylphenylsulfonamido)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的5-(吡咯烷-2-基)四唑的合成及其在不对称Biginelli反应中的应用

  摘要：

  一系列手性取代的 5-（吡咯烷-2-基）四唑已被合成并评估为不对称 Biginelli 反应的有机催化剂。简要讨论了催化活性与不同催化剂结构之间的关系。通过使用优化的催化剂 C10 (10 mol-%)，在 24 分钟内以 63-88% 的产率和 68-81% 的 ee 值获得了一系列 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM) 衍生物。 h 在室温下。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801046

文献信息

• Synthesis of Substituted 5-(Pyrrolidin-2-yl)tetrazoles and Their Application in the Asymmetric Biginelli Reaction
  作者：Yong-Yong Wu、Zhuo Chai、Xin-Yuan Liu、Gang Zhao、Shao-Wu Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200801046

  日期：2009.2

  A series of chiral substituted 5-(pyrrolidin-2-yl)tetrazoles have been synthesized and evaluated as organocatalysts for the asymmetric Biginelli reaction. The relationship between catalytic activity and the different catalyst structures is briefly discussed. By using the optimized catalyst C10 (10 mol-%), a series of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (DHPM) derivatives have been obtained in 63–88 % yields

  一系列手性取代的 5-（吡咯烷-2-基）四唑已被合成并评估为不对称 Biginelli 反应的有机催化剂。简要讨论了催化活性与不同催化剂结构之间的关系。通过使用优化的催化剂 C10 (10 mol-%)，在 24 分钟内以 63-88% 的产率和 68-81% 的 ee 值获得了一系列 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM) 衍生物。 h 在室温下。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Cooperative assistance of a sulfonamide in a proline-mediated direct asymmetric aldol addition
  作者：Kiran Kumari、Meeta Bhati、Roopendra Singh Madhukar、Akram Gulam Hussain Khan、Prachi Janjani、S. Rajagopala Reddy、Srinivasan Easwar

  DOI：10.1039/d3nj02685j

  日期：——

  proline, cis to the –COOH group, to examine a possible intramolecular synergistic interaction between the two functional groups and the consequent influence on the enamine mediated asymmetric aldol reaction. The resultant catalyst was proficient in furnishing the aldol adducts in commendable yields, along with excellent diastereo- and enantioselectivities in the presence of water. The proposed cooperative

  在脯氨酸的 C-4 位置引入磺酰胺部分，与 –COOH 基团顺式，以检查两个官能团之间可能存在的分子内协同相互作用以及对烯胺介导的不对称羟醛反应的影响。所得催化剂能够以值得称赞的产率有效地提供羟醛加合物，并且在水存在下具有优异的非对映选择性和对映选择性。拟议的合作援助也是一项简短的计算研究的主题，以获得更深入的了解。