(-)-serotobenine | 99615-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (-)-serotobenine
• 英文别名: Moschamindole；(3R,4R)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-oxa-6,11-diazatetracyclo[7.5.2.04,15.012,16]hexadeca-1(15),9,12(16),13-tetraen-5-one
• CAS: 99615-94-8
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 350.374
• InChiKey: GEJUXZYANAYHRZ-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-serotobenine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (-)-5-羟色胺的全合成

  摘要：

  (-)-serotobenine (1) 的有效全合成是通过我们小组开发的，通过铑卡宾介导的分子内 CH 插入反应构建光学活性二氢苯并呋喃环来实现的。然后使用光学活性合成 1 研究了 1 外消旋化的可能性。

  DOI：

  10.1021/ja807676v
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到(-)-serotobenine
  参考文献：
  名称：

  (-)-5-羟色胺的全合成

  摘要：

  (-)-serotobenine (1) 的有效全合成是通过我们小组开发的，通过铑卡宾介导的分子内 CH 插入反应构建光学活性二氢苯并呋喃环来实现的。然后使用光学活性合成 1 研究了 1 外消旋化的可能性。

  DOI：

  10.1021/ja807676v

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Serotobenine
  作者：Yasuaki Koizumi、Hideki Kobayashi、Toshiyuki Wakimoto、Takumi Furuta、Tohru Fukuyama、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/ja807676v

  日期：2008.12.17

  The efficient total synthesis of (-)-serotobenine (1) has been achieved by constructing an optically active dihydrobenzofuran ring via a rhodium carbenoid mediated intramolecular C-H insertion reaction, which was developed by our group. Then the possibility of racemization of 1 was investigated using optically active synthetic 1.

  (-)-serotobenine (1) 的有效全合成是通过我们小组开发的，通过铑卡宾介导的分子内 CH 插入反应构建光学活性二氢苯并呋喃环来实现的。然后使用光学活性合成 1 研究了 1 外消旋化的可能性。