Methyl 1-(1,3-thiazol-2-yl)aziridine-2-carboxylate | 1139435-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 1-(1,3-thiazol-2-yl)aziridine-2-carboxylate
• CAS: 1139435-64-5
• 化学式: C₇H₈N₂O₂S
• 分子量: 184.219
• InChiKey: RVJHKRKCHQDBIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-1,3-噻唑 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以3.6%的产率得到Methyl 1-(1,3-thiazol-2-yl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-Azido-1,3-thiazole 和 2-Azido-1,3-benzothiazole 的光化学反应性：烯醇醚 Aziridination 的程序

  摘要：

  直接照射 2-叠氮基-1,3-噻唑和 2-叠氮基-1,3-苯并噻唑在甲苯溶液中的叠氮-四唑互变异构体的混合物，产生由中间体氮烯产生的产物，后者反过来在2-叠氮基-1,3-噻唑生成聚合物，2-叠氮基-1,3-苯并噻唑二聚生成[1,3]苯并噻唑并[2',3':3,4] [1,2,4,5]四氮杂[6,1b][1,3]苯并噻唑收率低。当在丙烯酸甲酯或各种烯醇醚存在下进行辐照时，观察到双键的氮丙啶化，在烯醇醚的情况下具有良好的产率。其中，1-(6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethanone 以完全非对映选择性进行氮丙啶化，得到 (1RS,3RS,6SR) 非对映异构体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800959

文献信息

• Photochemical Reactivity of 2-Azido-1,3-thiazole and 2-Azido-1,3-benzothiazole: A Procedure for the Aziridination of Enol Ethers
  作者：Maurizio D'Auria、Rocco Racioppi、Licia Viggiani、Paolo Zanirato

  DOI：10.1002/ejoc.200800959

  日期：2009.2

  3]benzothiazolein low yields. When irradiation is performed in the presence of methyl acrylate or various enol ethers, aziridination of the double bond is observed, with good yields in the case of enol ethers. Among these, 1-(6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethanone undergoes aziridination with complete diastereoselectivity to give the (1RS,3RS,6SR) diastereomer.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  直接照射 2-叠氮基-1,3-噻唑和 2-叠氮基-1,3-苯并噻唑在甲苯溶液中的叠氮-四唑互变异构体的混合物，产生由中间体氮烯产生的产物，后者反过来在2-叠氮基-1,3-噻唑生成聚合物，2-叠氮基-1,3-苯并噻唑二聚生成[1,3]苯并噻唑并[2',3':3,4] [1,2,4,5]四氮杂[6,1b][1,3]苯并噻唑收率低。当在丙烯酸甲酯或各种烯醇醚存在下进行辐照时，观察到双键的氮丙啶化，在烯醇醚的情况下具有良好的产率。其中，1-(6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethanone 以完全非对映选择性进行氮丙啶化，得到 (1RS,3RS,6SR) 非对映异构体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)