丁酸丙酮缩甘油酯 | 92418-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丁酸丙酮缩甘油酯
• 英文名称: (RS)-1,2-O-isopropylidene glycerol butanoate
• 英文别名: (+/-)-solketal butyrate；2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol butanoate；2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methyl butyrate；(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)methyl n-butanoate；(+/-)-4-butyryloximethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane；(+/-)-4-Butyryloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan；(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl butanoate；4-butyryloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane；(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl butyrate
• CAS: 92418-59-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: JMMOQNCIYAMRDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸丙酮缩甘油酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到丙酮缩甘油
  参考文献：
  名称：

  羧酸酯酶NP水解酶对映选择性酯

  摘要：

  为了确定该酶的范围和局限性，已经研究了通过羧酸酯酶NP对一系列羧酸酯的酶促水解。当芳族部分是2-取代基的一部分时，以高对映选择性水解2-取代的丙酸酯。对映选择性水解可以用几种2-芳基丙酸酯，2-（芳氧基）丙酸酯和N-芳基丙氨酸酯完成。丙酸酯产生丙酸为（S）对映异构体，而丙氨酸酯产生（R）对映体。没有2-芳基取代基，丙酸酯的酶水解以较低的速率发生，而没有可接受的对映选择性。除2-取代的丙酸酯外，只有少数其他酯被羧酸酯酶NP水解而具有高对映选择性，例如一些前手性二取代丙二酸酯。1-苯基乙基乙酸酯是在酯的醇部分中具有手性的唯一底物，发现其被对映选择性地水解。

  DOI：

  10.1002/recl.19921111104
• 作为产物：
  描述：

  丙酮缩甘油 生成 丁酸丙酮缩甘油酯
  参考文献：
  名称：

  Martin; Santos, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1953, vol. 49, p. 723,726

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (5-oxo-1,3-oxathiolan-2-yl)methyl butanoate 、 丁酸丙酮缩甘油酯 、 在 1,3-恶噻戊环 、 丁酸丙酮缩甘油酯 、 丙酮缩甘油 、 丁酰氯 、 甲基叔丁基醚 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以to yield 2,3-dihydroxypropyl butanoate的产率得到丁酸甘油酯
  参考文献：
  名称：

  Method of manufacture of 1,3-oxathiolane nucleosides

  摘要：

  提供了制备1,3-氧硫杂环核苷的过程，包括制备1,3-氧硫杂环环的高效方法以及将1,3-氧硫杂环与嘧啶或嘌呤碱基进行缩合的后续步骤。使用本文所描述的过程，可以提供分离的对映异构体化合物。

  公开号：

  US06215004B1

文献信息

• Lipases Aided Esterification of (2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  作者：Aurelia Zniszczol、Krzysztof Walczak

  DOI：10.2174/157017861101140113155507

  日期：2014.1.31

  Racemic solketal (2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 1, was treated with carboxylic acids of varying chain length or their vinyl esters in the presence of different lipases. The esterification reaction was carried out in n-hexane or diisopropyl ether as a solvent. The yield of the solketal esters and their enantiopurity were satisfactory, as indicated by gas chromatography using chiral column. Lipases from Rhizopus oryzae and Pseudomonas fluorescence gave the best enantiomeric excess (ee) when the solketal was treated with vinyl butyrate in a solution of diisopropyl ether at room temperature.

  消旋的索克替醛（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）甲醇1，在不同脂肪酶的存在下，与不同链长的羧酸或其乙烯酯反应。酯化反应在正己烷或二异丙基醚中进行。索克替醛酯的产率和它们的手性纯度令人满意，这一点通过使用手性柱的气相色谱法得到了证实。来自米麹霉和荧光假单胞菌的脂肪酶在索克替醛与乙烯丁酸酯在室温下的二异丙基醚溶液中反应时，给出了最佳的对映体过量（ee值）。
• A stereospecific carboxyl esterase from <i>Bacillus coagulans</i> hosting nonlipase activity within a lipase‐like fold
  作者：Valerio De Vitis、Cristina Nakhnoukh、Andrea Pinto、Martina L. Contente、Alberto Barbiroli、Mario Milani、Martino Bolognesi、Francesco Molinari、Louise J. Gourlay、Diego Romano

  DOI：10.1111/febs.14368

  日期：2018.3

  of esters. Here, we report the biochemical and structural characterization of an atypical carboxylesterase from Bacillus coagulans (BCE), endowed with high enantioselectivity toward different 1,2-O-isopropylideneglycerol (IPG or solketal) esters. BCE efficiently catalyzes the production of enantiopure (S)-IPG, a chiral building block for the synthesis of β-blockers, glycerophospholipids, and prostaglandins;

  微生物羧酸酯酶是重要的生物催化剂，其选择性地水解多种酯。在这里，我们报道了来自凝结芽孢杆菌（BCE）的非典型羧酸酯酶的生化和结构表征，该酶具有对不同的1,2-O-异亚丙基甘油（IPG或Solketal）酯的高对映选择性。BCE有效催化对映体（S）-IPG的产生，对映体是合成β受体阻滞剂，甘油磷脂和前列腺素的手性构件；在高达65°C的温度下观察到有效水解。为了深入了解这种对映选择性的机理基础，我们分别以1.9和1.8Å的分辨率解析了ACE和甘油结合形式的BCE晶体结构。在BCE结构的计算机对接研究中证实，带有小酰基链（≤C6）的IPG酯很容易容纳在活性位点口袋中，表明为了接受更长的底物，必须进行小的构象变化。此外，对接研究表明对映选择性可能是由于S对映异构体的四面体反应中间体的稳定性提高了。与上述暗示非脂解功能的功能数据相反，BCE显示了一种类似脂肪酶的3D结构，该结构具有一个盖住活动位点主
• An Esterase with Superior Activity and Enantioselectivity towards 1,2-<i>O</i>-Isopropylideneglycerol Esters Obtained by Protein Design
  作者：Luis F. Godinho、Carlos R. Reis、Ronald van Merkerk、Gerrit J. Poelarends、Wim J. Quax

  DOI：10.1002/adsc.201200211

  日期：2012.11.12

  selected as targets for mutagenesis, in order to enhance YbfF activity and enantioselectivity towards IPG esters. Random mutagenesis at positions 25, 124, 185 and 235 yielded several best YbfF variants with enhanced activity and enantioselectivity towards IPG esters. The best YbfF mutant, W235I, exhibited a 2-fold higher enantioselectivity than wild-type YbfF, with an E=38 for IPG butyrate and an E=77

  的大肠杆菌酯酶YbfF显示高朝1,2-活性ø -isopropylideneglycerol（IPG）丁酸酯和辛酸IPG，和更喜欢ř这些底物对映体，产生š超过IPG产物的对映体。为了提高该酶用于动力学拆分IPG的外消旋酯的潜力，非常需要提高活性和对映选择性。R的分子对接两种IPG酯的对映体都进入YbfF的活性位点，从而鉴定了近端的YbfF活性位点残基。选择四个残基（25、124、185和235）作为诱变目标，以增强YbfF活性和对IPG酯的对映选择性。在位置25、124、185和235处进行随机诱变产生了几种最佳的YbfF变体，具有增强的活性和对IPG酯的对映选择性。最好YbfF突变体，W235I，表现出2倍与更高的对映选择性比野生型YbfF，Ë用于IPG丁酸和= 38 È对于IPG辛酸酯＝ 77。分子对接实验进一步支持了实验显示的增强的对映选择性，并提供了该氨基酸取代对YbfF活性位点的
• Solvent system and compositions therewith
  申请人：RHODIA POLIAMIDA E ESPECIALIDADES LTDA

  公开号：US10239116B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  The present invention relates to a solvent system characterized by the fact that is comprises one or more dioxolane-derived esters of formula I where R1, R2 and R3 are the same or different, selected from hydrogen, alkyl, alkenyl and phenyl, and n is an integer between 1 and 5.

  本发明涉及一种溶剂体系，其特征在于该体系包含一种或多种式 I 的二氧戊环衍生酯 其中 R1、R2 和 R3 相同或不同，选自氢、烷基、烯基和苯基，n 为 1 至 5 之间的整数。
• pH-indicator based assay for selective enzymes
  申请人：ThermoGen, Inc.

  公开号：US20020177180A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Provided herein is a method for the quantitative screening of hydrolase for desired substrate activity using pH indicators which are sensitive to the release of protons from a chemical reaction in a reaction mixture. The method comprises selecting buffer and indicator conditions such that both have the same affinity for protons such that the relative amount of buffer protonated is proportional to the amount of indicator protonated as the pH of the reaction mixture shifts. A reaction mixture is then prepared comprising a buffer, indicator, hydrolase to be tested, and desired substrate to be tested, allowing the hydrolase to react with the substrate. The reaction is monitored by detection of change in color of the reaction mixture, determined by the affect of the reaction on the indicator.

  本文提供了一种利用 pH 指示剂定量筛选水解酶所需底物活性的方法，pH 指示剂对反应混合物中化学反应释放的质子敏感。该方法包括选择缓冲液和指示剂条件，使两者对质子具有相同的亲和力，从而使缓冲液质子化的相对量与指示剂质子化的量成比例，随着反应混合物 pH 值的变化而变化。然后制备由缓冲液、指示剂、待测水解酶和所需底物组成的反应混合物，让水解酶与底物发生反应。通过检测反应混合物的颜色变化来监测反应，颜色变化由反应对指示剂的影响决定。

表征谱图