(E)-1,1,1-trifluoro-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-triethylsilyl-2-butene | 1147880-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1,1,1-trifluoro-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-triethylsilyl-2-butene
• 英文别名: (E)-4,4,4-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)-3-triethylsilylbut-2-en-1-ol
• CAS: 1147880-00-9
• 化学式: C₁₇H₂₅F₃O₂Si
• 分子量: 346.465
• InChiKey: HAGOVNAYHHJJNU-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 4,4,4-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)but-2-yn-1-ol 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (E)-1,1,1-trifluoro-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-triethylsilyl-2-butene 、 (E)-4,4,4-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-triethylsilylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Remarkable access to fluoroalkylated trisubstituted alkenes via highly stereoselective cobalt-catalyzed hydrosilylation reaction of fluoroalkylated alkynes

  摘要：

  在催化剂 Co2(CO)8 的存在下，研究了各种氟烷基炔烃与 Et3SiH 的氢硅化反应。具有氟烷基和芳基的炔烃顺利发生了氢硅烷化反应，且具有良好的区域选择性（约为 80:20）。与此形成鲜明对比的是，具有氟烷基和苄基取代基的炔烃或各种丙炔醇以极好的区域和立体选择性反应生成相应的乙烯基硅烷。在 Zn(OTf)2 和 TBAF 的存在下，用各种醛处理乙烯基硅烷，可以得到产率很高的偶联产物。

  DOI：

  10.1039/b819476a

文献信息

• Remarkable access to fluoroalkylated trisubstituted alkenes via highly stereoselective cobalt-catalyzed hydrosilylation reaction of fluoroalkylated alkynes
  作者：Tsutomu Konno、Ken-ichi Taku、Shigeyuki Yamada、Kazuki Moriyasu、Takashi Ishihara

  DOI：10.1039/b819476a

  日期：——

  Hydrosilylation reaction of various fluoroalkylated alkynes with Et3SiH in the presence of a catalytic amount of Co2(CO)8 was investigated. The hydrosilylation of the alkynes having fluoroalkyl and aryl groups took place smoothly with good regioselectivity (ca. 80:20). In sharp contrast, the reaction of the alkynes having a fluoroalkyl group and a benzyl-type substituent, or various propargyl alcohols gave the corresponding vinylsilanes in an excellent regio- and stereoselective manner. Treatment of the vinylsilanes with various aldehydes in the presence of Zn(OTf)2 and TBAF afforded the coupling products in good yields.

  在催化剂 Co2(CO)8 的存在下，研究了各种氟烷基炔烃与 Et3SiH 的氢硅化反应。具有氟烷基和芳基的炔烃顺利发生了氢硅烷化反应，且具有良好的区域选择性（约为 80:20）。与此形成鲜明对比的是，具有氟烷基和苄基取代基的炔烃或各种丙炔醇以极好的区域和立体选择性反应生成相应的乙烯基硅烷。在 Zn(OTf)2 和 TBAF 的存在下，用各种醛处理乙烯基硅烷，可以得到产率很高的偶联产物。