5-chloro-4-(phenylethynyl)thiazol-2-amine | 1130298-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-4-(phenylethynyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 5-Chloro-4-(2-phenylethynyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 1130298-17-7
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂S
• 分子量: 234.709
• InChiKey: JIBRFYKQXYRCSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-4-(phenylethynyl)thiazol-2-amine 在 copper(l) iodide 、 亚硝酸丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以42%的产率得到5-chloro-2-iodo-4-(phenylethynyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,3-噻唑与铜盐的高效和区域选择性卤化

  摘要：

  单卤和二卤 1,3-噻唑衍生物可以在温和条件下由 2-氨基-1,3-噻唑高效且选择性地制备。在铜 (I) 或铜 (II) 氯化物、溴化物或碘化物直接存在于溶液中或与负载的卤化铜一起存在时，卤化很容易进行。

  DOI：

  10.1021/jo802799c
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylethynyl)thiazol-2-amine 在 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以51%的产率得到5-chloro-4-(phenylethynyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,3-噻唑与铜盐的高效和区域选择性卤化

  摘要：

  单卤和二卤 1,3-噻唑衍生物可以在温和条件下由 2-氨基-1,3-噻唑高效且选择性地制备。在铜 (I) 或铜 (II) 氯化物、溴化物或碘化物直接存在于溶液中或与负载的卤化铜一起存在时，卤化很容易进行。

  DOI：

  10.1021/jo802799c

文献信息

• Efficient and Regioselective Halogenations of 2-Amino-1,3-thiazoles with Copper Salts
  作者：Fabrice G. Siméon、Matthew T. Wendahl、Victor W. Pike

  DOI：10.1021/jo802799c

  日期：2009.3.20

  dihalo 1,3-thiazole derivatives can be efficiently and selectively prepared under mild conditions from 2-amino-1,3-thiazoles. Halogenations proceed easily in the presence of copper(I) or copper(II) chlorides, bromides, or iodides directly in solution or with supported copper halides.

  单卤和二卤 1,3-噻唑衍生物可以在温和条件下由 2-氨基-1,3-噻唑高效且选择性地制备。在铜 (I) 或铜 (II) 氯化物、溴化物或碘化物直接存在于溶液中或与负载的卤化铜一起存在时，卤化很容易进行。