(3R,3aS,6aR)-3-hydroxy-6a-(phenylmethoxymethyl)-2,3,3a,6-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-5-one | 1147271-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,3aS,6aR)-3-hydroxy-6a-(phenylmethoxymethyl)-2,3,3a,6-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 1147271-12-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: XRBPGENLFBHVCB-KWCYVHTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6aR)-3-hydroxy-6a-(phenylmethoxymethyl)-2,3,3a,6-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-5-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(3R,3aS,6aR)-3-hydroxy-6a-(hydroxymethyl)-2,3,3a,6-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-secosyrin 1

  摘要：

  A Chiron approach for the synthesis of (+)-secosyrin 1 from D-mannitol has been described. The key steps are a stereoselective Wittig reaction and an intramolecular Michael addition on the disubstituted butenolide, leading to a highly stereoselective formation of the tertiary chiral centre of (+)-secosyrin 1. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.106
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-[(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxybut-2-enoate 在 对甲苯磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 53.0h， 以70%的产率得到(3R,3aS,6aR)-3-hydroxy-6a-(phenylmethoxymethyl)-2,3,3a,6-tetrahydrofuro[3,2-b]furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-secosyrin 1

  摘要：

  A Chiron approach for the synthesis of (+)-secosyrin 1 from D-mannitol has been described. The key steps are a stereoselective Wittig reaction and an intramolecular Michael addition on the disubstituted butenolide, leading to a highly stereoselective formation of the tertiary chiral centre of (+)-secosyrin 1. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.106

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-secosyrin 1
  作者：D. Gautam、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.106

  日期：2009.4

  A Chiron approach for the synthesis of (+)-secosyrin 1 from D-mannitol has been described. The key steps are a stereoselective Wittig reaction and an intramolecular Michael addition on the disubstituted butenolide, leading to a highly stereoselective formation of the tertiary chiral centre of (+)-secosyrin 1. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.