β-lactamase enzyme activated photosensitizer prodrug | 1155712-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: β-lactamase enzyme activated photosensitizer prodrug
• 英文别名: (6R,7R)-7-[5-[[9-(diethylamino)benzo[a]phenothiazin-5-ylidene]amino]pentanoylamino]-3-[[4-[5-[[9-(diethylamino)benzo[a]phenothiazin-5-ylidene]amino]pentanoylamino]phenyl]sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 1155712-64-3
• 化学式: C₆₄H₆₅N₉O₅S₄
• 分子量: 1168.54
• InChiKey: UZLKMFSNIAUMIM-WSDQPBBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到β-lactamase enzyme activated photosensitizer prodrug
  参考文献：
  名称：

  开发细菌耐药机制：破坏MRSA的光激活构造。

  摘要：

  一个狡猾而危险的计划挫败了！特定于酶的分子构建体利用了β-内酰胺酶在几种耐药细菌中的过度表达。检测到针对耐β-内酰胺的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的特定光动力毒性，从而通常的抗生素抗性机制（β-内酰胺环的断裂）从前药中释放了光毒性成分（参见图片； Q =淬灭剂） ）。

  DOI：

  10.1002/anie.200804804

文献信息

• PHOTOACTIVATABLE ANTIMICROBIAL AGENTS AND THERAPEUTIC AND DIAGNOSTIC METHODS OF USING SAME
  申请人：Hasan Tayyaba

  公开号：US20110112059A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention provides photosensitizer compounds for use in detecting beta-lactamase activity. Methods and kits that utilize the photosensitizer compounds of the invention for the detection of, quantitation of, and classification or typing of microbial beta-lactamases.

  本发明提供了用于检测β-内酰胺酶活性的光敏剂化合物。利用本发明的光敏剂化合物进行微生物β-内酰胺酶的检测、定量和分类或分型的方法和试剂盒。
• [EN] beta-LACTAMASE TARGETED PHOTOSENSITIZER FOR PESTICIDE AND PEST DETECTION<br/>[FR] PHOTOSENSIBILISATEUR CIBLÉ PAR LA Beta-LACTAMASE POUR PESTICIDE ET DÉTECTION D'ORGANISMES NUISIBLES
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2013192521A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  Photoactivatable pesticide compounds and methods for the use thereof in the elimination and detection of pests are provided.

  提供了用于消灭和检测害虫的光活化杀虫剂化合物及其使用方法。
• Exploiting a Bacterial Drug-Resistance Mechanism: A Light-Activated Construct for the Destruction of MRSA
  作者：Xiang Zheng、Ulysses W. Sallum、Sarika Verma、Humra Athar、Conor L. Evans、Tayyaba Hasan

  DOI：10.1002/anie.200804804

  日期：2009.3.9

  A cunning and dangerous plan foiled! An enzyme‐specific molecular construct exploits the overexpression of β‐lactamase in several drug‐resistant bacteria. Specific photodynamic toxicity was detected towards β‐lactam‐resistant methicillin‐resistant Staphylococcus aureus (MRSA), whereby the usual mechanism for antibiotic resistance (cleavage of the β‐lactam ring) releases the phototoxic component from

  一个狡猾而危险的计划挫败了！特定于酶的分子构建体利用了β-内酰胺酶在几种耐药细菌中的过度表达。检测到针对耐β-内酰胺的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的特定光动力毒性，从而通常的抗生素抗性机制（β-内酰胺环的断裂）从前药中释放了光毒性成分（参见图片； Q =淬灭剂） ）。