methyl 3-benzoyl-1-[(o-bromophenyl)phenylmethyleneamino]-4,5-dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-benzoyl-1-[(o-bromophenyl)phenylmethyleneamino]-4,5-dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-benzoyl-1-[(E)-[(2-bromophenyl)-phenylmethylidene]amino]-4,5-dioxopyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₁₇BrN₂O₅
• 分子量: 517.335
• InChiKey: AAESUTJUVKJVCC-SGWCAAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-benzoyl-1-[(o-bromophenyl)phenylmethyleneamino]-4,5-dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrole-2-carboxylate 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到methyl 3-benzoyl-9-hydroxy-9-phenyl-9H-pyrazolo[3,2-b][1,3]benzoxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [N-(二芳基亚甲基氨基)碳亚氨基]烯酮的新环化模式：9H-吡唑并[3,2-b][1,3]苯并恶嗪的合成

  摘要：

  3-酰基-1-[o-溴苯基(苯基)亚甲基氨基]-4,5-二氧-4,5-二氢-1H-吡咯-2-羧酸甲酯2a和2b的热脱羰得到新的3-酰基甲酯-9-羟基-9-苯基-9H-吡唑并[3,2-b][1,3]苯并恶嗪-2-羧酸酯4a和4b，其结构由X射线晶体学确定。已通过 ab initio 和 DFT 计算研究了这种转化的拟议机制，涉及 [N-(o-溴-α-苯基亚苄基氨基)carbonimidoyl] 烯酮 5 和内消旋甜菜碱 6 作为中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500768
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代-4-苯丁酸甲酯 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-benzoyl-1-[(o-bromophenyl)phenylmethyleneamino]-4,5-dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [N-(二芳基亚甲基氨基)碳亚氨基]烯酮的新环化模式：9H-吡唑并[3,2-b][1,3]苯并恶嗪的合成

  摘要：

  3-酰基-1-[o-溴苯基(苯基)亚甲基氨基]-4,5-二氧-4,5-二氢-1H-吡咯-2-羧酸甲酯2a和2b的热脱羰得到新的3-酰基甲酯-9-羟基-9-苯基-9H-吡唑并[3,2-b][1,3]苯并恶嗪-2-羧酸酯4a和4b，其结构由X射线晶体学确定。已通过 ab initio 和 DFT 计算研究了这种转化的拟议机制，涉及 [N-(o-溴-α-苯基亚苄基氨基)carbonimidoyl] 烯酮 5 和内消旋甜菜碱 6 作为中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500768

文献信息

• New Cyclization Mode of [N-(Diarylmethyleneamino)carbonimidoyl]ketenes: Synthesis of 9H-Pyrazolo[3,2-b][1,3]benzoxazines
  作者：Natalia A. Lisowskaya、Mateo Alajarin、Pilar Sanchez-Andrada

  DOI：10.1002/ejoc.200500768

  日期：2006.3

  -carboxylates 2a and 2b gave the novel methyl 3-acyl-9-hydroxy-9-phenyl-9H-pyrazolo[3,2-b][1,3]benzoxazine-2-carboxylates 4a and 4b, the structures of which were determined by X-ray crystallography. The proposed mechanism for this conversion, involving the [N-(o-bromo-α-phenylbenzylideneamino)carbonimidoyl]ketenes 5 and the mesomeric betaines 6 as intermediates, has been investigated by ab initio and

  3-酰基-1-[o-溴苯基(苯基)亚甲基氨基]-4,5-二氧-4,5-二氢-1H-吡咯-2-羧酸甲酯2a和2b的热脱羰得到新的3-酰基甲酯-9-羟基-9-苯基-9H-吡唑并[3,2-b][1,3]苯并恶嗪-2-羧酸酯4a和4b，其结构由X射线晶体学确定。已通过 ab initio 和 DFT 计算研究了这种转化的拟议机制，涉及 [N-(o-溴-α-苯基亚苄基氨基)carbonimidoyl] 烯酮 5 和内消旋甜菜碱 6 作为中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)