2′-fluoro-3′-methoxy-[1,1′-biphenyl]-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2′-fluoro-3′-methoxy-[1,1′-biphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO
• 分子量: 227.238
• InChiKey: AAFNXLMBRUMVNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醚 、 4-溴苯腈 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到2′-fluoro-3′-methoxy-[1,1′-biphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在邻位取代氟苯的C3位置上钯催化的区域选择性C–H键芳基化

  摘要：

  研究了邻位取代基对氟苯衍生物对钯催化的CH键芳基化的影响。在2-溴，2-氯和2-甲氧基取代基的存在下，使用二膦-钯催化剂和乙酸钾/二甲基乙酰胺（PivOK / DMA）作为催化体系，反应可顺利进行。在所有情况下，另一个邻位均具有区域选择性芳基化作用观察到氟原子（C3）的-位。芳基溴化物偶合伙伴上的各种吸电子取代基，例如甲酰基，硝基，腈以及杂芳基溴化物，是可以容忍的。此外，已经由2-溴氟苯通过钯催化的连续C–H键（杂）芳基化反应制备了以氟苯为中心单元的三（杂）芳基衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7ob01689a

文献信息

• Palladium-catalyzed regioselective C–H bond arylations at the C3 position of ortho-substituted fluorobenzenes
  作者：Anoir Hfaiedh、Hamed Ben Ammar、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c7ob01689a

  日期：——

  ortho-substituent on fluorobenzene derivatives for palladium-catalyzed C–H bond arylation has been explored. In the presence of 2-bromo, 2-chloro and 2-methoxy substituents, the reaction proceeds nicely using a diphosphine-palladium catalyst and potassium acetate/dimethylacetamide (PivOK/DMA) as the catalytic system. In all cases, a regioselective arylation at the other ortho-position to the fluorine

  研究了邻位取代基对氟苯衍生物对钯催化的CH键芳基化的影响。在2-溴，2-氯和2-甲氧基取代基的存在下，使用二膦-钯催化剂和乙酸钾/二甲基乙酰胺（PivOK / DMA）作为催化体系，反应可顺利进行。在所有情况下，另一个邻位均具有区域选择性芳基化作用观察到氟原子（C3）的-位。芳基溴化物偶合伙伴上的各种吸电子取代基，例如甲酰基，硝基，腈以及杂芳基溴化物，是可以容忍的。此外，已经由2-溴氟苯通过钯催化的连续C–H键（杂）芳基化反应制备了以氟苯为中心单元的三（杂）芳基衍生物。