2,6-anhydro-7-deoxy-1,3:4,5-di-O-isopropylidene-7-nitro-L-glycero-L-galacto-heptitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,6-anhydro-7-deoxy-1,3:4,5-di-O-isopropylidene-7-nitro-L-glycero-L-galacto-heptitol
• 英文别名: (1S,2R,6S,7S,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-7-(nitromethyl)-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₇
• 分子量: 303.312
• InChiKey: AAFWXJGPCQPIBU-HPENLJRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-7-deoxy-7-nitro-L-glycero-L-galactoheptitol 、 2-甲氧基丙烯 在 calcium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到2,6-anhydro-7-deoxy-1,3:4,5-di-O-isopropylidene-7-nitro-L-glycero-L-galacto-heptitol
  参考文献：
  名称：

  衍生自普通己糖的β-d-glycopyranosylnitromethanes和1,2-dideoxy-1-nitroalk-1-enitol的全缩醛

  摘要：

  摘要在1,2中，由d-葡萄糖，d-半乳糖和d-甘露糖衍生的2,6-脱水-1-脱氧1-硝基醛糖（β-d-甘露糖基硝基甲烷）进行动力学控制的O-异丙基亚氨化。用4-甲苯磺酸催化的-二甲氧基乙烷得到高产率的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基乙缩醛。对于d-甘露糖，还通过与2，2-二甲氧基丙烷反应以定量收率获得了双缩醛。起始化合物先与苯甲醛二甲基乙缩醛单-O-苄基化，然后再进行O-异亚丙基化，得到的4,6-O-亚苄基-2,3-O-异亚丙基缩醛在非极性溶剂中的溶解度高于二-O-异亚丙基乙缩醛。β-d-甘露吡喃糖基硝基甲烷的二-O-亚苄基化得到（endo-2,3）：4,6-和（exo-2,3）：4,6-di-O-亚苄基乙缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00203-6

文献信息

• Full acetals of β-d-glycopyranosylnitromethanes and a 1,2-dideoxy-1-nitroalk-1-enitol derived from common hexoses
  作者：Duy-Phong Pham-Huu、Mária Petrušová、James N. BeMiller、Peter Köll、Jüngen Kopf、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00203-6

  日期：1998.1

  Mono-O-benzylidenation of the starting compounds with benzaldehyde dimethyl acetal followed by O-isopropylidenation led to 4,6-O-benzylidene-2,3-O-isopropylidene acetals having better solubilities in non-polar solvents than the di-O-isopropylidene acetals. Di-O-benzylidenation of β- d -mannopyranosylnitromethane gave both (endo-2,3):4,6- and (exo-2,3):4,6-di-O-benzylidene acetals. Transacetalation of 1-deoxy-1-nitro-

  摘要在1,2中，由d-葡萄糖，d-半乳糖和d-甘露糖衍生的2,6-脱水-1-脱氧1-硝基醛糖（β-d-甘露糖基硝基甲烷）进行动力学控制的O-异丙基亚氨化。用4-甲苯磺酸催化的-二甲氧基乙烷得到高产率的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基乙缩醛。对于d-甘露糖，还通过与2，2-二甲氧基丙烷反应以定量收率获得了双缩醛。起始化合物先与苯甲醛二甲基乙缩醛单-O-苄基化，然后再进行O-异亚丙基化，得到的4,6-O-亚苄基-2,3-O-异亚丙基缩醛在非极性溶剂中的溶解度高于二-O-异亚丙基乙缩醛。β-d-甘露吡喃糖基硝基甲烷的二-O-亚苄基化得到（endo-2,3）：4,6-和（exo-2,3）：4,6-di-O-亚苄基乙缩醛。