sophocarpine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: sophocarpine
• 英文别名: (1R,2R,9S,17R)-7,13-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadec-4-en-6-one
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: AAGFPTSOPGCENQ-KYEXWDHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-苄基哌啶 、 sophocarpine 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以74.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种取代氨基二硫代甲酸酯类苦参碱衍生物 及制备与应用

  摘要：

  本发明涉及一种取代氨基二硫代甲酸酯类苦参碱衍生物，所述的苦参碱衍生物的结构通式如下所示，其中R选自脂肪氨基、环胺基或苄基。本发明还提供这种苦参碱衍生物药学上可接受的盐类，及其制备方法和应用。本发明优点在于：本发明的取代氨基二硫代甲酸酯类苦参碱衍生物及其药学上可接受的盐类，初步的细胞试验证实其对于人肝癌细胞株Hun‑7具有显著的抑制作用，具有显著抗肝癌的活性作用，在制备抗肝纤维化及抗肝癌药物方面具有重大潜力；还具有毒性低等优点，可用于制备药物治疗细胞因子和核转录因子NFκB参与的相关的炎症性疾病。

  公开号：

  CN104860949B
• 作为产物：
  描述：

  槐定碱 在 正丁基锂 、 N-cyclohexyl-2,6-diisopropylaniline 、 zinc(II) chloride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 乙酸烯丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以49 %的产率得到sophocarpine
  参考文献：
  名称：

  苦参碱类化合物的全合成

  摘要：

  报道了三种非对映苦参碱天然产物的全合成。8 步合成从简单的无环前体开始，形成四环天然产物框架的所有 4 个环，并形成目标结构 20 个共价键中的 10 个。交叉共轭三烯位于无环支化结构的核心。该前体通过两个独立的分子内环加成的精心安排的序列折叠成四环天然产物框架。随后的后期氢化伴随着应变释放氧化还原差向异构化以提供三种天然产物。以同样的方式制备了前所未有的卡巴类似物。苦参碱的半合成操作提供了获得 10 种额外天然产物的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09804