2-(tert-butoxycarbonyl)-7-syn-(t-butylthio)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonyl)-7-syn-(t-butylthio)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• 英文别名: tert-butyl (1S,4S,7R)-7-tert-butylsulfanyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂S
• 分子量: 283.435
• InChiKey: AAJHNJUGJQAQMQ-SDDRHHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  endo-2-(p-tolyl-sulfone)-7-tert-butoxycarbonyl-7-azabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(tert-butoxycarbonyl)-7-syn-(t-butylthio)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  两种合成桥连氮杂双环系统的方法的开发：分子间自由基加成-导致2-氮杂氮杂-5-烯的均烯丙基重排和新叶型自由基重排成2-氮杂苯并降冰片烷。

  摘要：

  向7-氮杂降冰片二烯中自由基硫醇的加成得到7-硫基取代的2-氮杂降冰片烯，并且7-氮杂苯并降冰片醇的巴顿脱氧得到2-氮杂苯并降冰片烷。这两个过程都涉及新颖的氮导向的自由基重排。还讨论了反应的动力学和机理。

  DOI：

  10.1039/b306717n

文献信息

• Development of two processes for the synthesis of bridged azabicyclic systems: intermolecular radical addition–homoallylic rearrangements leading to 2-azanorborn-5-enes and neophyl-type radical rearrangements to 2-azabenzonorbornanes
  作者：David M. Hodgson、Magnus W. P. Bebbington、Paul Willis

  DOI：10.1039/b306717n

  日期：——

  Radical thiol additions to 7-azanorbornadienes give 7-thio-substituted 2-azanorbornenes and Barton deoxygenations of 7-azabenzonorbornanols give 2-azabenzonorbornanes. The processes both involve novel nitrogen-directed radical rearrangements. The kinetics and mechanisms of the reactions are also discussed.

  向7-氮杂降冰片二烯中自由基硫醇的加成得到7-硫基取代的2-氮杂降冰片烯，并且7-氮杂苯并降冰片醇的巴顿脱氧得到2-氮杂苯并降冰片烷。这两个过程都涉及新颖的氮导向的自由基重排。还讨论了反应的动力学和机理。