(2-cyclohexylmethyl-1-phenyl-but-2-enyloxy)-triethyl-silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-cyclohexylmethyl-1-phenyl-but-2-enyloxy)-triethyl-silane
• 英文别名: (2-cyclohexylmethyl-1-phenylbut-2-enyloxy)triethylsilane；[(Z,1R)-2-(cyclohexylmethyl)-1-phenylbut-2-enoxy]-triethylsilane
• 化学式: C₂₃H₃₈OSi
• 分子量: 358.64
• InChiKey: AAKCGADDPUZNLC-HXZUVSCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-cyclohexylmethyl-1-phenyl-but-2-enyloxy)-triethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性烯，芳族醛和硅烷的对映选择性和区域选择性镍催化的多组分偶联

  摘要：

  描述了最近开发的，手性烯，芳族醛和硅烷的镍催化的多组分偶联的发展的详细说明。丙二烯的轴向手性完全转移到产物中，该产物为被保护为甲硅烷基醚的三取代的Z-烯丙基醇。观察到非常优先选择sp而不是sp 2偶联，并且差异取代的异位烯经历高度位点选择性偶联。这些转变代表了丙二烯的第一个对映选择性多组分偶联过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.063
• 作为产物：
  描述：

  (Sa)-buta-1,2-dienyl-cyclohexane 、 三乙基硅烷 、 苯甲醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到(2-cyclohexylmethyl-1-phenyl-but-2-enyloxy)-triethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  手性烯，芳族醛和硅烷的对映选择性和区域选择性镍催化的多组分偶联

  摘要：

  描述了最近开发的，手性烯，芳族醛和硅烷的镍催化的多组分偶联的发展的详细说明。丙二烯的轴向手性完全转移到产物中，该产物为被保护为甲硅烷基醚的三取代的Z-烯丙基醇。观察到非常优先选择sp而不是sp 2偶联，并且差异取代的异位烯经历高度位点选择性偶联。这些转变代表了丙二烯的第一个对映选择性多组分偶联过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.063

文献信息

• Highly Enantioselective and Regioselective Nickel-Catalyzed Coupling of Allenes, Aldehydes, and Silanes
  作者：Sze-Sze Ng、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja0521831

  日期：2005.5.25

  three-component coupling reaction involving allenes, aldehydes, and organosilanes and transfers the axial chirality of the allene to a stereogenic center in the product with very high fidelity. An unexpected regioselectivity is observed; favored are allylic rather than homoallylic alcohol derivatives, corresponding to the unusual process of coupling two electrophilic atoms: the allene sp and aldehyde

  衍生自 Ni(cod)2 和 NHC-IPr 的复合物催化涉及丙二烯、醛和有机硅烷的三组分偶联反应，并将丙二烯的轴向手性以非常高的保真度转移到产品中的立体中心。观察到了意想不到的区域选择性；最受欢迎的是烯丙醇衍生物而不是高烯丙醇衍生物，对应于偶合两个亲电子原子的不寻常过程：丙二烯sp和醛碳原子。在所有情况下，都观察到了高对映选择性、高 Z/E 选择性，并且对于差异取代的丙二烯，观察到了高位点选择性。这种转变代表了丙二烯的第一个对映选择性多组分偶联过程。
• Enantioselective and regioselective nickel-catalyzed multicomponent coupling of chiral allenes, aromatic aldehydes, and silanes
  作者：Sze-Sze Ng、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.063

  日期：2005.11

  developed, nickel-catalyzed multicomponent coupling of chiral allenes, aromatic aldehydes, and silanes is described. The axial chirality of the allene is transferred completely to the product, a trisubstituted Z-allylic alcohol protected as a silyl ether. A very high preference for sp rather than sp2 coupling is observed, and differentially substituted allenes undergo highly site-selective coupling. These

  描述了最近开发的，手性烯，芳族醛和硅烷的镍催化的多组分偶联的发展的详细说明。丙二烯的轴向手性完全转移到产物中，该产物为被保护为甲硅烷基醚的三取代的Z-烯丙基醇。观察到非常优先选择sp而不是sp 2偶联，并且差异取代的异位烯经历高度位点选择性偶联。这些转变代表了丙二烯的第一个对映选择性多组分偶联过程。