methyl (S)-4-((2R,6S)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-oxo-4-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-4-((2R,6S)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-oxo-4-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl (4S)-4-[(2R,6S)-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-oxo-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: AAKOGXOIDXRQJQ-VBNZEHGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基-3-丁酸甲酯 、 (S)-6-methyltetrahydropyran-2-ol 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到methyl (S)-4-((2R,6S)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和α-酮酯的高度立体选择性的氧-迈克尔加成物：3-羟基丁烯内酯的快速对映选择性合成。

  摘要：

  （6S）-甲基δ-乳糖的“裸”阴离子的高度非对映选择性氧基-迈克尔加成至γ-取代的β，γ-不饱和α-酮酯，导致THP *保护的γ-羟基α-直接形成描述了酮酯衍生物。随后的酸介导的脱保护以高收率提供了3-羟基丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/ol702693m

文献信息

• Highly Stereoselective Oxy-Michael Additions to β,γ-Unsaturated α-Keto Esters:  Rapid Enantioselective Synthesis of 3-Hydroxybutenolides
  作者：Xin Xiong、Caroline Ovens、Adam W. Pilling、John W. Ward、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ol702693m

  日期：2008.2.1

  The highly diastereoselective oxy-Michael addition of the "naked" anion of (6S)-methyl delta-lactol to gamma-substituted beta,gamma-unsaturated alpha-keto esters leading to the direct formation of THP*-protected gamma-hydroxy alpha-keto ester derivatives is described. Subsequent acid-mediated deprotection affords the 3-hydroxybutenolides in high yields.

  （6S）-甲基δ-乳糖的“裸”阴离子的高度非对映选择性氧基-迈克尔加成至γ-取代的β，γ-不饱和α-酮酯，导致THP *保护的γ-羟基α-直接形成描述了酮酯衍生物。随后的酸介导的脱保护以高收率提供了3-羟基丁烯内酯。