2-(2-chloroacetamido)-N-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)-3-(furan-2-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloroacetamido)-N-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)-3-(furan-2-yl)propanamide
• 英文别名: 2-[(2-chloroacetyl)amino]-N-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-3-(furan-2-yl)propanamide
• 化学式: C₁₈H₁₅Cl₂N₃O₃S
• 分子量: 424.307
• InChiKey: AALSORRRZZMCBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(4-氯苯基)噻唑 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-chloroacetamido)-N-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)-3-(furan-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-（2-氯乙酰胺基）-3-（呋喃-2-基）丙酰胺的制备及其根抑制活性。

  摘要：

  通过氯乙酰氯与N-取代的2-氨基-3-（呋喃）的反应制备了一系列N-取代的2-（2-氯乙酰胺基）-3-（呋喃-2-基）丙酰胺（16--18） -2-基）丙酰胺（15）是通过将2-（叔丁氧基羰基酰胺基）-3-（呋喃-2-基）丙酸（Boc-呋喃丙氨酸）（8）与胺（9，11， 13），然后在HCl /二恶烷存在下水解所得的N-取代的Boc-呋喃丙氨酸酰胺（10，12，14）。通过使用油菜种子的发芽测定法检查了制备的16、17和18作为根生长抑制剂的生物活性。在5.0 x10（-5）M的浓度下，活性最高的化合物2-（2-氯乙酰胺基）-N-（2,6-二乙基苯基）-3-（呋喃-2-基）丙酰胺（16 n），对油菜幼苗的根系生长抑制活性为76％。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1183

文献信息

• Preparation and Root Growth-Inhibitory Activity of N-Substituted 2-(2-Chloroacetamido)-3-(furan-2-yl)propanamides
  作者：Tokujiro Kitagawa、Makoto Asada

  DOI：10.1248/cpb.53.1183

  日期：——

  series of N-substituted 2-(2-chloroacetamido)-3-(furan-2-yl)propanamides (16--18) was prepared through the reaction of chloroacetyl chloride with N-substituted 2-amino-3-(furan-2-yl)propanamides (15), which were obtained via condensation of 2-(tert-butoxycarbonylamido)-3-(furan-2-yl)propanoic acid (Boc-furylalanine) (8) with amines (9, 11, 13), followed by hydrolysis of the resultant N-substituted Boc-furylalanine

  通过氯乙酰氯与N-取代的2-氨基-3-（呋喃）的反应制备了一系列N-取代的2-（2-氯乙酰胺基）-3-（呋喃-2-基）丙酰胺（16--18） -2-基）丙酰胺（15）是通过将2-（叔丁氧基羰基酰胺基）-3-（呋喃-2-基）丙酸（Boc-呋喃丙氨酸）（8）与胺（9，11， 13），然后在HCl /二恶烷存在下水解所得的N-取代的Boc-呋喃丙氨酸酰胺（10，12，14）。通过使用油菜种子的发芽测定法检查了制备的16、17和18作为根生长抑制剂的生物活性。在5.0 x10（-5）M的浓度下，活性最高的化合物2-（2-氯乙酰胺基）-N-（2,6-二乙基苯基）-3-（呋喃-2-基）丙酰胺（16 n），对油菜幼苗的根系生长抑制活性为76％。